Nitrotriazolon

Strukturformel
Bild:NTO.PNG
Allgemeines
Name Nitrotriazolon
Andere Namen
  • NTO
  • 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-on
  • 5-Nitro-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  • Oxynitrotriazol (ONTA)
Summenformel C2H2N4O3
CAS-Nummer 932-64-9
Eigenschaften
Molmasse 130,06 g/mol
Dichte 1,92 g/cm³
Schmelztemperatur > 280 °C (Zersetzung)
Siedetemperatur - °C
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit (siehe Text)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
80px|E
E - Explosiv
R- und S-Sätze
  • R:
  • S:
MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Nitrotriazolon (kurz NTO) ist eine energiereiche, heterozyklische Verbindung, die als Komponente in vielen modernen Sicherheitssprengstoffen verwendet wird. Durch Zusatz von Nitrotriazolon kann die Empfindlichkeit von Sprengstoffen beträchtlich reduziert werden, ohne die Leistungsfähigkeit zu beeinträchtigen. Nitrotriazolon kann preisgünstig in zwei Schritten hergestellt werden.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

NTO wurde erstmals 1905 hergestellt durch Manchot und Noll (siehe Justus Liebigs Annalen der Chemie 343, 1, 1905).

Darstellung

NTO lässt sich durch Nitrierung von 1,2,4-Triazol-5-on (TO) mit 65%iger Salpetersäure bei 65-70°C herstellen. Die Umkristallisation aus Wasser mit Tensiden ergibt die geeignete runde Kornform.

Eigenschaften

NTO bildet farblose Kristalle, die leicht löslich in Wasser, Ethanol, Methanol und Essigsäure sind. In Aceton sowie Ethylacetat ist es schwer löslich. In unpolaren Lösungsmitteln wie Ether, Chloroform und Benzol löst es sich nicht. Die Verbindung kann aus Dimethylsulfoxid oder Methylenchlorid umkristallisiert werden.

NTO ist eine einbasige schwache Säure. Es bildet mit Silber-Ionen ein hellgelbes Silbersalz, das beim Erhitzen verpufft. Der Wert für die Bildungsenthalpie liegt bei ΔHf = -996 kJ/kg; NTO ist also eine exotherme Verbindung. Die Detonationsgeschwindigkeit bei maximaler Dichte liegt bei 8560 m/s.

Verwendung

NTO ergibt mit TNT gießbare Mischungen, die deutlich unempfindlicher sind als vergleichbare RDX-TNT-Mischungen. Im Gemisch mit Thermoplast-Binder wird NTO in Pressladungen für unempfindliche Munition verwendet. Mit NTO können gießbare Plastiksprengstoffe mit günstigen Sicherheitseigenschaften und guten Leistungswerten hergestellt werden.

Rechtliche Bestimmungen

Die Herstellung und Verarbeitung von NTO ist in Deutschland ohne Genehmigung nach dem Sprengstoffgesetz verboten!

See also: Nitrotriazolon, Aceton, Benzol, CAS-Nummer, Chemische Verbindung, Chloroform, Dampfdruck, Deutschland, Dichte, Dimethylsulfoxid