Thujon
right Thujon (Absinthol) ist ein bicyclischer Monoterpen-Keton mit der Summenformel C10H16O. Thujon ist eine farblose Flüssigkeit mit einem mentholartigen Geruch. Als farbloses ätherisches Öl ist Thujon unter anderem in Thuja, Thymian, Wermut, Rainfarn, Rosmarin und Heilsalbei enthalten. Die CAS-Nummer lautet 546-80-5.
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Geschichte
Die Struktur konnte im Jahr 1900 von Friedrich Wilhelm Semmler aufgeklärt werden.
Eigenschaften
Die Flüssigkeit siedet bei 201 °C. In Wasser ist Thujon unlöslich, in Ethanol, Diethylether und Chloroform ist es gut löslich. Die Dichte beträgt 0,9109 g/cm³. Der Flammpunkt liegt bei 64 °C. Das Molgewicht beträgt 152,24 g/mol.
Vorkommen
In der Wermutpflanze kommt Thujon als Gemisch der beiden Stereoisomere α- und β-Thujon vor. Bei der Herstellung von Absinth wird Thujon als Nebeneffekt aus den Blättern des Wermut (Folia absinthii) oder des ganzen Wermutkraut (Herba absinthii) extrahiert.
Wirkungen und Gefahren
85px|thumb|Gesundheits-schädlich Thujon ist gesundheitsschädlich. In ausreichend hoher Dosierung ist Thujon ein starkes Nervengift und kann Verwirrtheit sowie epileptische Krämpfe hervorrufen. Bei chronischem Missbrauch kann es zur Verminderung der Intelligenz führen. Dieses Krankheitsbild wird Absinthismus genannt. Die orale letale Dosis für eine Ratte liegt bei 500 mg/kg. Beim Metabolismus entsteht Thujanol und Neoisothujanol.
Diese Gefahr kann allerdings relativiert werden und ist unter Wissenschaftlern nach wie vor ungeklärt:
- Die berauschende Wirkung kann nicht vollständig nachgewiesen werden, denn die meisten Studien zum Thema stammen aus dem vorletzten Jahrhundert und entstanden in der Atmosphäre einer Moralpanik, den Absinth betreffend.
- Es wird eine Wechselwirkung zwischen Alkoholgehalt und Thujonresorption vermutet (je mehr Ethanol, desto niedrigere Resorption). Der Absinthismus kann also durchaus einfach auf die hohen Alkoholkonzentrationen der thujonhaltigen Getränke zurückzuführen sein.