Essigsäureanhydrid
| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Essigsäureanhydrid | ||
| Andere Namen | Acetanhydrid, Ethansäureanhydrid | ||
| Summenformel | C4H6O3 | ||
| CAS-Nummer | 108-24-7 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 102.09 g/mol | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 1.080 kg/m³ | ||
| Schmelzpunkt | -73 °C | ||
| Siedepunkt | 139 °C | ||
| Dampfdruck | 4 hPa (20 °C) | ||
| Löslichkeit | Gut löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Diethylether, Essigsäure, Ethylacetat, Dimethylsulfoxid | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 10-20/22-34 | ||
| MAK | - | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |||
Essigsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C4H6O3. Sie ist ein Essigsäurederivat, die durch Kondensation zweier Essigsäuremoleküle entsteht. Dabei wird Wasser aus zwei Carboxylgruppen eliminiert, und anschließend werden die Fragmente verknüpft.
Gefahren
- Entzündlich
- Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
- Verursacht Verätzungen
Herstellung
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Im Labor kann Essigsäureanhydrid durch Reaktion mit einem Alkalisalz der Essigsäure und Acetylchlorid oder durch das Wacker-Verfahren hergestellt werden
Verwendung
Das kommerziell wichtigste aliphatische Anhydrid ist Essigsäureanhydrid. Rund eine Million Tonnen werden pro Jahr produziert. Dabei wird es hauptsächlich für die Umsetzung mit Alkoholen zu Acetaten verwendet. Häufige Einsatzgebiete sind die Herstellung von Celluloseacetat und Aspirin. Es ist zudem unabdingbar bei der Herstellung von Heroin, weswegen in vielen Ländern versucht wird, durch die Kontrolle des Zugangs zu Acetanhydrid die Herstellung dieser halbsynthetischen Droge einzudämmen.