Alkohol (Chemie)
[[Bild:Alkhol.jpg|thumb|147px|Isopropanol (= 2-Propanol) in Sicherheitsflasche]] Chemisch sind Alkohole eine Gruppe organischer Verbindungen, in denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen (OH-Gruppe), gebunden jeweils an ein gesättigtes Kohlenstoffatom, vorkommen.
| Inhaltsverzeichnis |
Beispiele
Methanol (Methylalkohol, Holzgeist) ist der einfachste Alkohol, mit der Summenformel CH3OH und der Strukturformel
Bild:methanol.png
Ethanol (Ethylalkohol, Weingeist), der auch zum Genuss geeignete Trinkalkohol, hat die Summenformel C2H5OH, und folgende Struktur:
Bild:ethanol.png
Propanol (C3H7OH) existiert in zwei unterschiedlichen Isomeren:
| Bild:propan-1-ol.png | Bild:propan-2-ol.png |
| 1-Propanol | 2-Propanol |
Die homologe Reihe der Alkanole setzt sich fort über Butanol, Pentanol, Hexanol ... usw.
Wertigkeit
Man bezeichnet Alkohole mit einer OH-Gruppe auch als einwertig, Alkohole mit zwei oder drei OH-Gruppen als zwei- bzw. dreiwertig (Diole/Triole), und Alkohole mit vier oder mehr OH-Gruppen als mehrwertig oder allgemein als Polyalkohole (Polyole).
Der einfachste zweiwertige Alkohol ist 1,2-Ethandiol (Glykol):
bild:glycol.png
Ein dreiwertiger Alkohol ist 1,2,3-Propantriol (Glycerin):
bild:glycerin.png
Primär, sekundär, tertiär
Daneben gibt es die Bezeichnung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohol. Primäre Alkohole haben eine weitere Alkylgruppe an dem Kohlenstoffatom, an das die OH-Gruppe gebunden ist. Sekundäre (tertiäre) Alkohole haben zwei (drei) weitere Kohlenstoffatome an dem Kohlenstoffatom, an das die OH-Gruppe gebunden ist.
Folgende Verbindung, in chemischer Nomenklatur 2-Methyl-2-Propanol genannt, ist ein tertiärer Alkohol.
bild:tert-butanol.png
Eigenschaften
Die kurzkettigen Alkohole sind leichtbewegliche, farblose Flüssigkeiten, die mittleren sind von öliger Konsistenz; die längerkettigen (ab dem Dodecanol) sind weiße Feststoffe.
Durch die polare OH-Gruppe sind kurzkettige Alkohole hydrophil. Sie mischen sich mit Wasser und lösen manche Ionen. Mit einem hohen pKs-Wert sind sie aber nur schwach sauer und deprotonieren nur mit starken, wasserfreien Basen wie Natriumamid in flüssigem Ammoniak zu Alkoholaten.
Mit wachsender Länge der Kohlenwasserstoffkette werden Alkohole zunehmend hydrophober.
Alkohole werden in der chemischen Industrie als Lösungsmittel und als Frostschutzmittel eingesetzt.
- Volumenkontraktion bei Mischung von Ethanol und Wasser.
- Alkohole sind brennbar, je länger die Kohlenstoffkette ist umso stärker ist die Rußbildung.
- Ethanol hat eine höhere elektrische Leitfähigkeit als Wasser.
- Alkohole haben einen schwach sauren Charakter
Der Schmelzpunkt von Ethanol liegt bei -114.5 °C, der Siedepunkt bei 78,32 °C.
Alkohole sind oft gesundheitsschädlich und teilweise äußerst giftig. 25 Gramm Methanol sind schon lebensgefährlich; geringere Mengen führen zur Erblindung.
Fest- und Kochpunkte, Löslichkeit
| thumb|Fest- und Kochpunkte einiger Alkanole im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen | Legende:
|
Abhängigkeit der Kochpunkte:
- Im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen mit der gleichen Molaren Masse haben Alkanole einen höheren Fest- und Kochpunkt, da die Hydroxylgruppe Wasserstoffbrückenbindungen ausbildet.
- Je mehr Hydroxylgruppen ein Molekül aufweist, desto mehr Wasserstoffbrückenbindungen können ausgebildet werden, desto höher ist der Kochpunkt.
- Zwischen den Kohlenwasserstoffresten bilden sich zusätzlich Van-der-Waals-Kräfte aus. Deswegen ist der Kochpunkt um so höher, je länger der Kohlenwasserstoff-Rest ist.
- Da die Stärke der Van-der-Waals-Wechselwirkungen nicht nur von der Zahl der CH-Glieder im Kohlenwasserstoffrest sondern auch von der Oberfläche des Restes abhängig ist, weisen stark verzweigte, kugelige Moleküle mit der Hydroxylgruppe in der Mitte einen niedrigeren Siedepunkt auf als unverzweigte, langgestreckte, primäre Alkanole.
Abhängigkeit der Löslichkeit:
- Die Fähigkeit der Hydroxylgruppe, auch zu Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden zu können, ist für die gute Löslichkeit vor allem kurzkettiger Alkanole verantwortlich.
- Je mehr Hydroxylgruppen eine Alkanol aufweist, um so besser ist seine Wasserlöslichkeit.
- Diesem Effekt wirkt allerdings der hydrophobe, also Wasser abweisende, unpolare Kohlenwasserstoffrest entgegen: Je länger er ist, um so geringer ist die Wasserlöslichkeit des Alkanols.
| Anzahl der C-Atome | Molare Masse in g/mol | Systematischer Name | Trivialname | Schmelzpunkt in ° C | Siedetemperatur in °C | Löslichkeit in Gramm pro Liter Wasser |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Homologe Reihe der einwertigen, primären, linearen, unverzweigten Alkanole | ||||||
| 1 | 32,0 | Methanol | Holzgeist | -97,8 | 63,5 | ∞ |
| 2 | 42,1 | Ethanol | Alkohol, Ethylalkohol, Weingeist | -114,1 | 78,3 | ∞ |
| 3 | 60,1 | Propanol-1 | n-Propylalkohol | -126,2 | 97,2 | ∞ |
| 4 | 72,1 | Butanol-1 | -89,3 | 117,7 | 79 | |
| 5 | 88,2 | Pentanol-1 | n-Amylalkohol | -78,2 | 128,0 | 23 |
| 6 | 102,2 | Hexanol-1 | -48,6 | 157,1 | 6 | |
| 7 | 116,2 | Heptanol-1 | -34,0 | 176,2 | 2 | |
| 8 | 131,2 | Octanol-1 | -14,9 | 195,2 | 0,5 | |
| 9 | Nonanol-1 | |||||
| 10 | Dekanol-1 | 6 | 228 | 0 | ||
| 11 | 0 | |||||
| 12 | Dodekanol-1 | Laurylalkohl | 38 | 259 | 0 | |
| 13 | 0 | |||||
| 14 | Tetradekanol-1 | Myristylalkohol | 49 | - (167) | 0 | |
| 15 | 0 | |||||
| 16 | Cetylalkohol | 58 | - (189) | 0 | ||
| … | 0 | |||||
| 26 | Cerylalkohl | 0 | ||||
| … | 0 | |||||
| 30 | Myricylalkohol | 0 | ||||
| einwertige, verzweigte Alkanole | ||||||
| 3 | 60,1 | Propanol-2 | Isopropylalkohol, Isopropanol | -88,5 | 82,3 | ∞ |
| 4 | 74,1 | Butanaol-2 | Sekundärer Butylalkohol | -114,7 | 92,5 | 125 |
| 4 | 74,1 | 2-Methylpropanol-1 | Isobutylalkohol | -108 | 107,9 | 100 |
| 4 | 74,1 | 2-Methylpropanol-2 | Tertiärer Butylalkohol | 25,7 | 82,6 | ∞ |
| 5 | 88,2 | Pentanol-2 | 120,5 | |||
| 5 | 88,2 | Pentanol-3 | 115,6 | |||
| 5 | 88,2 | 2-Methylbutanol-1 | 128,9 | 36 | ||
| 5 | 88,2 | 3-Methylbutanol-1 | Isoamylalkohol | -117 | 130,8 | 20 |
| 5 | 86,2 | 2-Methylbutanol-2 | -8,4 | 102,2 | ||
| 5 | 88,2 | 3-Methylbutanol-2 | 111,8 | |||
| 5 | 83,2 | 2,2-Dimethylpropanol-1 | neo-Pentylalkohol, tertiärer Amylalkohol | -12 | 102 | 125 |
| mehrwertige Alkanole | ||||||
| 2 | 62,1 | Ethandiol-1,2 | Ethylenglykol, 1,2-Glykol | -15,6 | 198 | ∞ |
| 76 | Propandiol-1,2 | Propylenglykol | 187 | ∞ | ||
| 76 | Propandiol-1,3 | 215 | ∞ | |||
| 90 | Butanddiol-1,2 | 192 | 0 | |||
| 90 | meso-Butandiol-2,3 | 34 | 183 | ∞ | ||
| 90 | Butandiol-1,4 | 16 | 230 | ∞ | ||
| 3 | 104 | Propantriol-1,2,3 | Glycerin | 18 | 290 | ∞ |
| weitere Alkanole | ||||||
| 5 | 96 | Cyclopentanol | -19 | 140 | ||
| 6 | 100,2 | Cyclohexanol | 25,2 | 161 | 36 | |
| 3 | 58 | Propenol-3 | Allylalkohol | -129 | 97 | ∞ |
| 4 | 71 | Buten-2-ol-1 | Crotylalkohol | -30 | 118 | 166 |
| Phenole | ||||||
| 7 | 108,14 | C6H5CH2OH | Benzylalkohol | -15 | 205 | 39 |
| 8 | 126 | C6H5CH(OH)CH3 | alpha-Phenylethylalkohol | 21 | 205 | 0 |
| 8 | 126 | C6H5CH2CH2OH | beta-Phenylethylalkohol | -27 | 221 | 16 |
| 13 | 192 | (C6H5)2CHOH | Diphenyltricarbinol, Benzhydrol | 69 | 298 | 0 |
| 19 | 292 | (C6H5)3COH | Triphenylcarbinol | 162,5 | >360 | 0 |
Anmerkung:
- bei Kochpunkt: Die Substanz zersetzt sich vor erreichen des Kochpunktes. Werte in Klammern geben den Kochpunkt bei 20 hPa Druck an.
- ∞ bei Löslichkeit: unbegrenzt mit Wasser mischbar.
Bei einzelnen Werten kann es in der Literatur zu Abweichungen kommen. (Siehe Diskussion:Alkohol (Chemie))
Reaktionen
Zwei Alkohole können zu einem Ether kondensieren. Mit Carbonsäuren reagieren Alkohole unter Wasserabgabe zu Estern, diese Reaktion wird Veresterung genannt. Primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden, sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidieren. Mit Aldehyden reagieren Alkohole zu Halbacetalen, Halbacetale reagieren nochmals mit Alkoholen zu Acetalen.
Siehe auch
Phenol, Ether, Ketone, Aldehyde