Alkoholate

Als Alkoholate werden die Anionen bezeichnet, deren protonierte Form ein Alkohol ist.

In wäßrigem Milieu können keine Alkoholate entstehen, da das Hydroxid-Ion zu schwach basisch ist, um die Hydroxyl-Funktion der Alkohole zu deprotonieren. Deshalb werden stärkere Basen, z.B. Natriumamid oder elementares Natrium, verwendet.

Technisch finden Alkoholate Anwendung in der asymmetrischen Ether-Synthese (Williamsen-Ether-Synthese mit Halogenalkanen) (1) oder als starke Base. Mit Säurehalogeniden lassen sich Ester synthetisieren (2), mit primären Aminen erhält man sekundäre Amine (3).

Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxylionen. (4)

1. R-O^- + X-R' → R-O-R' + X^-
2. R-O^- + X-(CO)-R' → R-O-(CO)-R' + X^-
3. R-O^- + H₂N-R' → R-NH-R' + OH^-
4. R-O^- + H₂O → R-OH + OH^-

See also: Alkoholate, Alkohol, Amin, Anion, Asymmetrisch, Basisch, Ester, Ether, Halogenalkan, Hydroxid-Ion