Benzo(a)pyren

Strukturformel
bild:Benzopyren.png
Allgemeines
Name	Benzo(a)pyren
Andere Namen	1,2-Benzpyren Benzo(def)chrysen
Summenformel	C₂₀H₁₂
CAS-Nummer	50-32-8
Eigenschaften
Molmasse	252,32 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,282 bzw. 1,351 g/cm³
Schmelzpunkt	179 °C
Siedepunkt	310 - 312 °C (13 mbar)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole 80px\|T 80px\|N T- Giftig, N - Umweltgefährlich
R- und S-Sätze	R: 45-46-60-61 S: 45-53
TRK-Wert	0,002 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Benzo(a)pyren (1,2-Benzpyren) ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Die veraltete Bezeichnung für diese chemische Verbindung lautet 3,4-Benzpyren. Nach IUPAC ist der korrekte Name Benzo(def)chrysen.

Inhaltsverzeichnis

1 Vorkommen und Entstehung

2 Gewinnung und Darstellung

3 Struktur

4 Eigenschaften

5 Sicherheitshinweise

5.1 Carcinogen
5.2 Ökologie

6 Nachweis

Vorkommen und Entstehung

Benzo(a)pyren kommt im Steinkohlenteer vor. Zudem entsteht es bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen und ist infolge dessen weit verbreitet. So findet man es in Auto- und Industrieabgasen. Während des Rauchens von Zigaretten wird es bei ungefähr 300 °C in der Tabakbrennzone gebildet. In Grillprodukten, die über Holzkohle oder Kiefernzapfen zubereitet wurden, lässt sich Benzo(a)pyren nachweisen. Spuren von Benzo(a)pyren kommen im Boden, in Gemüse und Getreide vor.

Gewinnung und Darstellung

Benzo(a)pyren lässt sich aus Kohlenteer und anderen Teeren durch Extraktion gewinnen. Eine Synthese kann durch katalytische Hydrierung von Cycloalkanen in Gegenwart der Übergangsmetalle Platin, Palladium und Nickel bewerkstelligt werden. Eine alternative Hydrierungsmethode ist die bei Hitze, wenn man die Elemente Selen und Schwefel sowie Disulfide als Katalysator einsetzt.

Struktur

Das Benzo(a)pyren-Molekül gehört zu den pentanuklearen, d. h. aus fünf Benzol-Ringen bestehenden polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die Ringe sind über ihre Kanten miteinander verbunden (annelliert). Das Molekül besitzt wie Benzol aufgrund des delokalisierten π-Elektronensystems aromatischen Charakter.

Eigenschaften

Benzo(a)pyren ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der entweder in Form von Plättchen mit einer Dichte von 1,282 g/cm³ oder als Nadeln (Dichte 1,351 g/cm³) vorliegt. Benzo(a)pyren schmilzt bei 179 °C und siedet bei 310 - 312 °C. In Wasser und Alkoholen ist es un- bzw. gering löslich. In aromatischen Kohlenwasserstoffen löst es sich hingegen gut, in Benzol z. B. unter violetter Fluoreszenz.

Sicherheitshinweise

Carcinogen

Benzo(a)pyren ist eine der am längsten bekannten und untersuchten krebserregenden Substanzen (Carcinogen). Das Risiko, dass Zigarettenrauch Lungenkrebs hervorruft, wird auf Benzo(a)pyren zurückgeführt. Andererseits erkranken Dachdecker, die bei ihrer Arbeit durch Teerdämpfe erhebliche Mengen dieser Verbindung einatmen, nicht häufiger an Lungenkrebs als der Bevölkerungsdurchschnitt.

Ökologie

Es gilt als Prototyp der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. In der Bestimmung der Umweltbelastung durch diese Stoffgruppe wird meist Benzo(a)pyren als Referenz verwendet. Benzopyren wird nach seinem Gefährdungspotential als "giftig" und "umweltgefährlich" bezeichnet.

Nachweis

Benzo(a)pyren kann man mit Hilfe von Fluoreszenzspektroskopie nachweisen. Aus Gemischen mit anderen Verbindungen kann es durch Dünnschichtchromatographie oder HPLC isoliert werden.