Campher

Campher (auch Kampfer, nach der IUPAC-Nomenklatur 1,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-on) ist ein weißes oder farbloses Pulver. Es ist ein bicyclisches-Monoterpen-Keton und leitet sich formal vom Camphan ab, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆O. Die CAS-Nummer lautet 76-22-2. Es gibt zwei Enantiomere des Camphers, (+)-Campher und (-)-Campher beziehungsweise d- und l-Campher. Der Name stammt von dem arabischen Namen Kamfur für die Verbindung ab.

Vorkommen und Gewinnung

thumb|right|Der Campherbaum Campher findet sich hauptsächlich in den ätherischen Ölen von Lorbeergewächsen, Korbblütengewächsen und Lippenblütlern. Besonders in der Rinde beziehungsweise im Harz des Campherbaums, eines immergrünen Baums, der hauptsächlich in Asien wächst, ist es zu finden. Es kann synthetisch hergestellt werden (siehe Campher#Herstellung), aber auch durch Wasserdampfdestillation und Kristallisation aus zerkleinerten Pflanzenteilen gewonnen werden. Natürliche extrahiertes Campher ist immer rechtsdrehend ((+)-Campher). Der natürlich gewonnene Campher wurde früher auch als Japankampfer bezeichnet.

Eigenschaften

Campher ist ein farbloses oder weißes transparentes Pulver aus wachsweichen Kristallen, meist jedoch krümelig und brockig zäh, dieses ist nur wenig pulverisierbar. In Ethanol kann das Kristallsystem zu einem rhomboedrischen umkristallisiert werden. Durch Abschrecken geschmolzenen Camphers bilden sich kubische Kristalle. Es hat einen charakteristischen, starken, wohlriechenden, aromatisch-holzigen, eukalyptusartigen Geruch. Der Geschmack ist scharf und bitter, auch leicht kühlend wie das Menthol. Es schmilzt bei 177 °C und siedet bei 207 °C. In Wasser ist das Pulver unlöslich, nur 1,2 g sind in einem Liter Wasser löslich; in Ethanol hingegen ist es gut löslich. Es bildet mit diesem farblose Lösungen, aus denen sich jedoch, wenn Wasser hinzugegeben wird, das Campher wieder abscheidet. Die Dichte beträgt 0,96 g/cm³. Campher ist leicht flüchtig, schon bei Zimmertemperatur sublimierend; der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 20 Pascal. Campher verbrennt mit rußender Flamme. Der Flammpunkt liegt bei 74 °C, die Zündtemperatur bei 466 °C. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 0,6 und 3,5 Prozent bildet es explosive Gemische. Beim Campher tritt das Phänomen der molaren Schmelzpunkterniedrigung auf: Die Gefrierpunkterniedrigung beträgt 39,7 °C·(kg/mol). So verflüssigt sich Campher bereits, wenn es in Kontakt mit Menthol, Naphtol oder Chloralhydrat kommt. Der spezifische Drehwinkel beträgt + 44°.

Wirkung, Sicherheit und Metabolismus

thumb|left|85px|F thumb|right|85px|Xn Campher ist entzündlich und stark gesundheitsschädlich. Angeblich soll es die Wirkungen der homöopathischen Präparate blocken.

Es wirkt auf das Zentrale Nervensystem und die Niere, in höheren Dosen auch auf das Atemzentrum. Campher ist durchblutungsfördernd und schleimlösend. Es führt aber auch zu Übelkeit, Angst, Atemnot und Aufgeregtheit. In höherer Dosis eingenommen führt es zu Verwirrtheitszuständen, epileptischen Anfällen und akuten Störungen des Kurzzeitgedächtnisses. Die tödliche Dosis für einen Erwachsenen liegt bei circa 20 g. Der Metabolismus geht zunächst über vom Campher abgeleiteten Alkoholen wie dem 2- beziehungsweise 3-Borneol, welche in der Leber zu der Glucosiduronsäure des Borneols, die Metaboliten werden schließlich über den Harn ausgeschieden. Campher ist schwach wassergefährdend (WGK 1). Der MAK-Wert für das Campher beträgt 13 mg/m³. Die R-Sätze 11-22-36 und die S-Sätze 2-24/25-26-36 sind für Campher festgelegt.

Verwendung

Campher wird in Feuerwerkskörpern und Mottenabwehrmitteln verwendet. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung des Cymols verwendet. Außerdem wird es für die Celluloidproduktion und als Weichmacher für Celluloseester verwendet. In geringen Mengen wird es in Kosmetik- und Medizinpräparaten benutzt, zum Beispiel bei Muskelzerrungen, Rheuma oder Neuralgien, früher wurde es auch als Analeptikum verwendet, heute jedoch seltener als wegen den Wirkungen auf das Herz und den Kreislauf. Seltene Fälle der Verwendung von Campher als Rauschmittel sind bekannt. Campher findet noch Verwendung in Schnupftabak aus England, wobei aber in Deutschland laut deutschen Lebensmittelgesetz Campher zu den in Tabak verbotenen Stoffen zählt und nicht hinzugefügt werden darf. Auch in Sturmglasbarometern findet es Verwendung.

Herstellung

Heutzutage wird Campher technisch von α-Pinen aus synthetisiert. Hierbei kann je nach Wunsch (+)-Campher oder (-)-Campher gewonnen werden, je nachdem, ob man bei der Synthese (+)-α-Pinen oder (-)-α-Pinen einsetzt, während bei der Destillation aus dem Campherbaum nur (+)-Campher gewonnen werden kann.

[[Bild:Camphersynthese.png|700px|thumb|center|α-Pinen wird protoniert, durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, dieses wird zum Isoborneol umgewandelt, dies wird mit Oxidationsmittel zum Campher oxidiert.]]

Reaktionen

Weblinks

• http://www.omikron-online.de/cyberchem/aroinfo/0145-aro.htm
• http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C76222&Units=SI&Mask=F
• http://www.camphor.com.tw/e-1.htm
• http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/camphor.htm

See also: Campher, Alkohol, Analeptikum, Asien, Atemzentrum, Baumharz, Borneol, Brom, CAS-Nummer, Campherbaum