Cystein

Strukturformel
Bild:Cystein.jpg
Allgemeines
Name	Cystein
Andere Namen	kurz Cys oder C
Restname	Cysteinyl-
Summenformel	C₃H₇NO₂S
CAS-Nummer	52-90-4
essentiell	nein
Eigenschaften
Molmasse	121,16 g/mol
Dichte	- kg/m³
Schmelztemperatur	220-228 °C
Siedetemperatur	-
Dampfdruck	-
Seitenkette	hydrophil
isoelektrischer Punkt	5,05
pKs-Werte	pKs1: 1,71 pKs2: 10,78 pKs3: 8,33
Löslichkeit	160 g/l in Wasser bei 20 °C, gut in Alkohol, Essigsäure, unlöslich in Ether, Benzol
Sicherheitshinweise
keine Gefährdungsklasse
R- und S-Sätze	-
MAK	-
LD₅₀ (Ratte)	oral 1890 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Cystein ist eine Schwefel-haltige Aminosäure. Ihre Seitenkette hat die strukturierte Summenformel -CH₂-SH. Über Disulfidbrücken können sich zwei Cystein-Bausteine zu Cystin verbinden. Diese sind neben Wasserstoffbrückenbindungen, ionischen Bindungen und van-der-Waals-Kräften zuständig für die Ausbildung und den Erhalt der Tertiär- und Quartärstruktur der Proteine.

Inhaltsverzeichnis

1 Eigenschaften

2 Synthese

3 Funktionen

4 Lebensmittelzusatzstoff

5 Hustenmittel

6 Anabolikum/Dopingmittel

Eigenschaften

Cystein gehört zu den nichtessentiellen Aminosäuren, da sie vom Körper gebildet werden kann. Sie ist wie Methionin eine schwefelhaltige Aminosäure. Als Bestandteil von vielen Proteinen und Enzymen ist sie oft am Katalysemechanismus beteiligt.

Synthese

Cystein kann wie alle Aminosäuren aus Proteinen wie z. B. Keratinen durch Hydrolyse gewonnen werden.

Funktionen

Die Aminosäure kann beispielsweise Silberionen als Thiolat ausfällen. Sie wird daher unter anderem als Therapeutikum für Silbervergiftungen eingesetzt. Durch die Bindung von freien Radikalen durch die Thiolgruppe wird Cystein auch zur Vorbeugung von Strahlenschäden und bei Vergiftungen durch Schwermetalle eingesetzt. Es wird normalerweise in der Form von Acetylcystein (ACC bzw. NAC) verabreicht.

Lebensmittelzusatzstoff

Als Lebensmittelzusatzstoff wird Cystein mit dem Kürzel E920 gekennzeichnet. Cystein trägt zur beschleunigten Mehlreifung bei. Dies ist insbesondere bei automatisierten Backvorgängen (Beispiel Kekse) von großer Bedeutung. Daneben ist Cystein / Cystin ein Grundstoff zur Aromaerzeugung, insbesondere für Fleisch- und Röstaromen. Als semiessentielle Aminosäure wird Cystein / Cystin adaptierter Muttermilch zugesetzt. Ferner wird E920 bei Diätzubereitungen, Futtermittel, Arzneimitteln und Kosmetika eingestzt. Ein Deklaration in fertigen Produkten ist nicht erforderlich.

Hustenmittel

Cystein wird (verabreicht als Acetylcystein) zur symptomatischen Therapie von Husten, insbesondere in der Akut- und Rekonvaleszenzphase nach Erkältungskrankheiten, eingesetzt. Unter der Gabe von Cystein wird der im Verlauf dieser Erkrankungen vemehrt gebildete Bronchialschleim dünnflüssiger und kann so leichter abgehustet werden.

Anabolikum/Dopingmittel

Unter Gabe von Cystein während es Trainings soll der Muskelaufbau beschleunigt werden (anabole Wirkung). Cystein steht daher unter Verdacht, ein Dopingmittel zu sein.

Kategorie:Aminosäure