Diazotierung
Als Diazotierung wird die Reaktion von Benzolaminen mit kalter salpetriger Säure zu den relativ trägen Arendiazoniumsalzen bezeichnet. Diese Salze können zur Synthese von Phenolen oder durch Azokupplung zu Azofarbstoffen eingesetzt werden.
allgemeine Reaktionsgleichung: (Ar entspricht hier einem aromatischen Rest)
Ar-N2 + HNO2 --> Ar-N2+
allgemeine Reaktionsmechanismus
Die salpetrige Säure (HNO2) wird zunächst protoniert.
H-O-N=O + H+ --> H2O+-N=O
unter Abspaltung von Wasser bildet sich das Elektrophil
--> +N=O + H2O
Das freie Elektronenpaar des Stickstoffes am Benzolamin greift an das positiv geladene Stickstoffatom des Elektrophils an.
+N=O + NArH2 --> Ar-NH-NO + H+
unter Abspaltung von Wasser entsteht das Arendiazoniumsalz
--> Ar-N=N+ + H2O