Dimethylformamid
| Strukturformel | |
|---|---|
| Bild:DMF.gif | |
| Allgemeines | |
| Name (IUPAC) | N,N-Dimethylmethanamid |
| Summenformel | C3H7NO |
| Andere Namen | N,N-Dimethylformamid, Dimethylformamid, Ameisensäuredimethylamid, DMF, DIF |
| Kurzbeschreibung | Farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit bei 20 °C |
| CAS-Nummer | 68-12-2 |
| Sicherheitshinweise | |
| 70px T (Giftig) | |
| R- und S-Sätze | R 61,20/21,36 S 53,45 |
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe aus Nitril, Atemschutz und Schutzbrille |
| Lagerung | Gut belüfteter Ort, Temperatur 15-25 °C. |
| MAK | 10 ppm; 30 mg/m3 |
| LD50 (Ratte) | 2800 mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | 1500 mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Farbe | farblos |
| Dichte | 0,94 g/cm³ (bei 20 °C) |
| Molmasse | 73,10 g/mol |
| Schmelzpunkt | -61,0 °C |
| Siedepunkt | 153,0 °C |
| Dampfdruck | 3,77 hPa bei 20 °C |
| Brechungsindex | 1,4300-1,4320 bei 20 °C |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | Keine Angaben |
| Gut löslich in | Wasser, Ethanol, Ether |
| Schlecht löslich in | Keine Angaben |
| Unlöslich in | Aliphatische Kohlenwasserstoffe |
| Kristall | |
| Kristallstruktur | Keine Angabe |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | -191,7 in kJ/mol |
| ΔfH0l | -239,3 in kJ/mol |
| ΔfH0s | xx in kJ/mol |
|
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Dimethylformamid ist ein polares, organisches Lösemittel.
IUPAC-Name: N,N-Dimethylmethanamid
Synonyme: N,N-Dimethylformamid, Ameisensäuredimethylamid
Abkürzungen: DMF, DIF
| Inhaltsverzeichnis |
Eigenschaften
Dimethylformamid (Summenformel: C3H7NO) ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Der Schmelzpunkt beträgt -60 °C und der Siedepunkt 153 °C. DMF ist mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Alkanen, mischbar.
Toxizität
Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen. DMF wirkt sich mit größter Wahrscheinlichkeit teratogen auf das ungeborene Kind aus. DMF ist nicht kanzerogen beziehungsweise mutagen im Tierversuch.
Herstellung
Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Na-Methylat) durchgeführt:
(CH3)2NH + CO —> (CH3)2N-CO-H
Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:
(CH3)2NH + HCOOCH3 —> (CH3)2N-CO-H + CH3OH
Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenproduke. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.
Verwendung
- DMF dient als Lösungmittel für eine Vielzahl von festen, flüssigen oder gasförmigen Stoffen Festkörper, wie beispielsweise Polyacrylnitril, PVC, Polyamide, Polyurethane, Epoxidharze, sowie Cellulose und dessen Derivaten.
- DMF wird im Labor, da polar aprotisch, bei Reaktionen mit polaren Übergangszuständen gerne als Lösemittel verwendet. Bei nukleophilen Substitutionen können gegenüber z.B. Methanol drastische Geschwindigkeitserhöhungen verzeichnet werden.
- DMF dient in der chemischen Technik als Extraktionsmittel zur Abtrennung von Benzol, Ethin, Butadien.
- DMF ist ein Zusatzstoff zu Flugbenzin, es dient als Katalysator für dessen Verbrennung
- DMF ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von Acetalen, Aldehyden, Estern und Nitrilen.
Kategorie:Chemische Verbindung