Dioxan
| Allgemeines | |
|---|---|
| Name | 1,4-Dioxan |
| Summenformel | C4H8O2 |
| Andere Namen | 1,4-Dioxacylohexan, Glycolethylether, Diethylendioxid, Ethylendioxid |
| Kurzbeschreibung | Ether-Lösungsmittel |
| CAS-Nummer | 123-91-1 |
| Sicherheitshinweise | |
| 100px 100px F (brennbar), Xn (Gesundheitsschädlich) | |
| R- und S-Sätze | R 11-19-36/37-40-66 S 9-16-36/37-46 |
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe aus Nitril, Atemschutz o. ä. |
| Lagerung | Temperaturbereich, Belüftet, trocken o. ä. |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration 50 ml/m3 |
| LD50 (Ratte oral) | 5200 mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | 7378 mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Farbe | farblos |
| Dichte | 1,03 g/cm³ |
| Molmasse | 88,11 g/mol |
| Schmelzpunkt | 12 °C |
| Siedepunkt | 102 °C |
| Flammpunkt | 12 °C |
| Selbstentzündungstemperatur | 180 °C |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser |
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SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | |
1,4,-Dioxan wird gerne als Ether-Lösungsmittel in organischen, chemischen Synthesen verwendet, weil es im allgemeinen recht reaktionsträge ist. Dieser cyclische Ether (lat. cyclus: Kreis) gehört zu einer Klasse von Cycloalkanen, in denen ein oder mehrere Kohlenstoff-Atome durch ein Heteroatom - in diesem Fall Sauerstoff-Atome - ersetzt wurden. Cyclische Verbindungen dieser Art nennt man Heterocyclen ("bekannte" Heterocyclen: Nicotin, Coffein, Cocain, Heroin, Chinin, Strychnin, Brucin).
Darstellung von 1,4-Dioxan
Dioxan-Herstellungs-Mechanismus
Im ersten Schritt wird Epoxid durch säurekatalytische (konz. Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nucleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt.
Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intermolekular erfolgt.
Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Zeit- und Platzgründen weggelassen.