Diphenylamin

Diphenylamin oder auch N-Phenylanilin oder N-Phenylanilin, Summenformel C₁₂H₁₁N, ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit blumigen Geruch. Es findet Verwendung als Indikatorfarbstoff.

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Diphenylamin
Andere Namen	N-Phenylanilin N-Phenylaminobenzol
Summenformel	C₁₂H₁₁N
CAS-Nummer	122-39-4
SMILES	c1ccccc1Nc2ccccc2
Kurzbeschreibung	Farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit blumigen Geruch
Eigenschaften
Molmasse	169.23 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1.16 kg/m³ (20 °C)
Schmelzpunkt	53 - 54 °C
Siedepunkt	302 °C (1013 hPa)
Dampfdruck	0.0003 hPa (20 °C)
Löslichkeit	∼ 0.05 g/l (25 °C) in Wasser
Flammpunkt	∼153 °C c.c. (DIN 51758)
Zündtemperatur	∼630 °C (DIN 51794)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
80px\|T 80px\|N T, N Giftig, Umweltgefährlich
R- und S-Sätze	R: 23/24/25-33-50/53 S: 1/2-28.1-36/37-45-60-61
WGK	3
MAK	5 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

1 Vorkommen

2 Eigenschaften

2.1 Physikalische Eigenschaften
2.2 Chemische Eigenschaften

3 Verwendung

4 Biologische Bedeutung

5 Sicherheitshinweise

Vorkommen

Diphenylamin wurde in frischen Zwiebeln nachgewiesen. Ob diese Substanz genuin in der Pflanze vorkommt oder einen Rückstand aus der Pestizidbehandlung darstellt ist nicht bekannt. Es gilt auch als Begleitsubstanz des Tees.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diphenylamin bildet farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit blumigen Geruch.

Chemische Eigenschaften

DNS enthält den Zucker Desoxyribose, der mit Diphenylamin eine Blaufärbung ergibt.

Diphenylamin ist ein Redoxindikator. Der Farbwechsel findet statt zwischen oxidierter (blauviolett) und reduzierter (farblos) Form. Das Redoxpotential (E0 [v] (ph=0) 20°C) beträgt +0,76.

Verwendung

Diphenylamin dient zum Nachweis von Nitrit-, Nitrat- und Chlorat-Ionen.

Biologische Bedeutung

Diphenylamin wirkt stark blutzuckersenkend.

Sicherheitshinweise

Diphenylamin ist giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es besteht die Gefahr kumulativer Wirkungen. Bei Kontakt treten lokale Reizungen von Haut, Augen und Atemwegen auf. Die Hautresorption ist gering. Nach Resorption großer Mengen tritt Methämoglobinbildung auf.

Bei Aufnahme in den Körper sind irreversible schwere Gesundheitsschäden bis zur Todesfolge zu erwarten. Deshalb ist jeglicher Kontakt zum menschlichen Körper zu vermeiden.

Diphenylamin darf nicht mit Hexachlormelamin, Trichlormelamin und Oxidationsmitteln in Berührung gebracht werden. Im Brandfall treten gefährliche Zersetzungsprodukte auf wie nitrose Gase und Amine.

Diphenylamin sollte unter Lichtschutz gelagert werden. Schutzhandschuhe bieten kurzzeitigen Staubschutz.