Ergotamin

Ergotamin (5'α-Benzyl-12'-hydroxy-2'-methyl-3',6',18-ergotamantrion) ist ein Hauptalkaloid des Mutterkornpilzes. Es ist eine hochwirksame Substanz (siehe LD₅₀), die unter anderem für Mutterkornvergiftungen (Antoniusfeuer) mitverantwortlich ist. Therapeutisch kann Ergotamin zur Akuttherapie der Migräne eingesetzt werden. Die Summenformel lautet C₃₃H₃₅N₅O₅ und die Molmasse beträgt 581,7 g/mol. Der LD₅₀-Wert beträgt 3,0 mg/kg (Kaninchen, i.v.). Die Plasmahalbwertzeit ist 20-34 Stunden.

Chemie

Chemisch stellt Ergotamin ein Kondensationsprodukt aus Lysergsäure und einem tricyclischen Tripeptid aus Alanin, Prolin und Phenylalanin dar. Die Gewinnung von Ergotamin erfolgt aus dem Mutterkornpilz, welcher zu diesem Zweck z.B. auf Roggen kultiviert wird.

Pharmakologie

Ergotamin zeigt hohe (nanomolare und subnanomolare) Affinitäten zu α₁- und α₂-Adrenozeptoren, zu Dopamin-Rezeptoren und zu Serotonin-(5-HT)-Rezeptoren. An diesen Rezeptoren wirkt es als Agonist, Partialagonist oder als Antagonist. Durch dieses breite und gegensätzliche Wirkungsspektrum wird Ergotamin oft auch als klassisches Beispiel für eine „Dirty-Drug“ genannt.

Seine Migränewirksamkeit wird mit der partialagonistischen Wirkung von Ergotamin an 5-HT_1B/1D an Blutgefäßen im Zentralnervensystem begründet. Da Ergotamin aber nicht nur aus pharmakodynamischer Sicht (fehlende Selektivität), sondern auch aus pharmakokinetischer Sicht (geringe, stark schwankende Resorption, schlechte Gewebegängigkeit, relativ lange Halbwertzeit) problematisch ist, wird es als Mittel 3. Wahl zur Akkuttherapie der Migräne angesehen.

Rechtliches

Da Ergotamin als Grundstoff zur Synthese des verbotenen Betäubungsmittels LSD dient, wird die Abgabe in Deutschland durch das Grundstoffüberwachungsgesetz eingeschränkt.

See also: Ergotamin, 5-HT-Rezeptor, Adrenozeptor, Agonist, Alanin, Alkaloide, Antagonist, Antoniusfeuer, Blutgefäß