Fehling-Probe

Die Fehling-Probe dient zum Nachweis einer Aldehydgruppe (-CHO) in Aldehyden und reduzierenden Zuckern.

thumb|right|250px|Versuchsaufbau der Fehlingprobe Zur Durchführung der Fehling-Probe verwendet man zwei Lösungen als Nachweisreagenzien, die nach Hermann Fehling als Fehlingsche Lösungen bezeichnet werden.

Die hellblaue Fehling-Lösung I ist eine verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung (CuSO₄ (aq)), die farblose Fehling-Lösung II eine Lösung von Kaliumnatriumtartrat (einem Salz der Weinsäure) in verdünnter Natronlauge. Nach Zusammenführen beider Fehling-Lösungen besitzt das Fehling-Reagenz aufgrund der Komplexierung der Cu(II)-Ionen mit den Tartrat-Ionen eine charakteristische dunkelblaue Farbe.

Aldehyde werden nach Zugabe von Fehling-Reagenz zu Carbonsäuren oxidiert, während das Kupfersulfat (CuSO₄) zu Kupfer(I)-oxid (Cu₂O) reduziert wird und als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Bei längerem Erhitzen oder bei einfacheren Aldehyden wie Methanal (Formaldehyd) oder Ethanal (Acetaldehyd) kann auch elementares Kupfer entstehen.

Die Fehlingprobe - eine Redoxreaktion

Da die Oxidation der Probesubstanz durch Reduktion der Kupfer(II)-Ionen erfolgt, kann die Gesamtreaktion wie bei allen Redoxreaktionen in eine Oxidations- und Reduktionsreaktion zerlegt werden. Dabei wird im nachfolgenden Beispiel zur Vereinfachung nicht berücksichtigt, dass die Kupferionen eigentlich in einem Komplex mit Tartrat-Ionen vorliegen:

Reduktion:

$\mathrm{2\,Cu^{2\operatorname{+}} + 2\,OH^{\operatorname{-}} + 2\,e^{\operatorname{-}}\longrightarrow Cu_2O + H_2O}$

Oxidation:

$\mathrm{R\!-\!CHO + 2\,OH^{\operatorname{-}} \longrightarrow R\!-\!COOH + H_2O + 2\,e^{\operatorname{-}}}$

Redoxreaktion:

$\mathrm{2\,Cu^{2\operatorname{+}} + R-CHO + 4\,OH^{\operatorname{-}} \longrightarrow Cu_2O + R\!-\!COOH + 2\,H_2O}$

Da die Reaktion in alkalischer Umgebung stattfindet, wird die entstehende Carboxylgruppe durch Hydroxidionen zur Carboxylatgruppe im Sinne einer Säure-Base-Reaktion deprotoniert:

$\mathrm{R\!-\!COOH + OH^{\operatorname{-}} \longrightarrow R\!-\!COO^{\operatorname{-}} + H_2O}$

Weitere Nachweisreaktionen für Aldehyde:

schiffsche Probe mit dem schiffschen Reagenz
Tollensprobe (Silberspiegel-Probe) mit dem Tollens-Reagenz

Kategorie:Chemie

Fehling-Probe

Die Fehlingprobe - eine Redoxreaktion

See also: Fehling-Probe, Acetaldehyd, Aldehyd, Carbonsäure, Carboxylgruppe, Ethanal, Formaldehyd, Hydroxidion, Kaliumnatriumtartrat, Komplex