Fettsäuren
Fettsäuren gehören zur Gruppe der Lipide und sind unverzweigte Monocarbonsäuren, die aus einer - COOH Gruppe (Carboxylgruppe) und einer unterschiedlich langen Kohlenwasserstoffkette bestehen.
Damit sind sie spezielle organische Säuren. Die Kohlenstoffkette muss mindestens 4 C-Atome lang sein. Die einfachste Fettsäure ist also die Buttersäure.
Natürliche Fettsäuren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt. Doppelbindungen sind in cis-Stellung und isoliert (durch -CH2- voneindander getrennt).
Fettsäuren unterscheiden sich durch die Anzahl der C-Atome (Kettenlänge) sowie die Anzahl und Position ihrer Doppelbindungen. Fettsäuren ohne Doppelbindungen nennt man gesättigt. Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette. Da in natürlichen Fettsäuren die Doppelbindungen in der cis-Konfiguration vorliegen, entsteht ein Knick von etwa 30 ° in der Kohlenwasserstoffkette. Dadurch ist die Van-der-Waals-Wechselwirkung zu anderen Molekülen abgeschwächt und der Schmelzpunkt erniedrigt. Essentielle Fettsäuren sind solche, die ein Organismus nicht aus anderer Nahrung synthetisieren kann.
Die Natrium- oder Kalium-Salze der höheren Fettsäuren sind die Seifen.
| Inhaltsverzeichnis |
gesättige Fettsäuren
Eine gesättigte Fettsäure ist eine Fettsäure, die keine Doppelbindungen aufweist. Die gesättigten Fettsäuren bilden eine sogenannte homologe Reihe mit der Summenformel CnH2n + 1 − COOH. Gesättigte Fettsäuren sind für den Menschen nicht essentiell, da sie vom menschlichen Körper synthetisiert werden können.
Bild:decanacid.png
Beispiele
Fettsäuren |
| gesättigte Fettsäuren
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| Zahl der C-Atome : Doppelbindungen | Trivialname | Bruttoformel | Stellung der Doppelbindungen
- | Vorkommen | Schmelzpunkt in °C | Chemische Bezeichnung |
| 4:0 | Buttersäure | C3H7COOH | - | Milchfett | -8 | Butansäure |
| 6:0 | Kapronsäure | C5H11COOH | - | Milchfett | -3 | Hexansäure |
| 8:0 | Kaprylsäure | C7H15COOH | - | Milchfett, Kokosfett | 16 | Octansäure |
| 10:0 | Kaprinsäure | C9H19COOH | - | Tier- und Pflanzenfette | 31 | Decansäure |
| 12:0 | Laurinsäure | C11H23COOH | - | Milchfett, Pflanzenfette | 43,2 | Dodecansäure |
| 14:0 | Myristinsäure | C13H27COOH | - | Milchfett, Fischöl, Tier- und Pflanzenfette | 53,9 | Tetradecansäure |
| 16:0 | Palmitinsäure | C15H31COOH | - | Tier- und Pflanzenfette | 62,8 | Hexadecansäure |
| 17:0 | Margarinsäure | C16H33COOH | - | Tier- und Pflanzenfette | 61,3 | Heptadecansäure |
| 18:0 | Stearinsäure | C17H35COOH | - | Tier- und Pflanzenfette | 69,6 | Octadecansäure |
| 20:0 | Arachinsäure | C19H39COOH | - | in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten | 75,4 | Eicosan-/Icosansäure |
| 22:0 | Behensäure | C21H43COOH | - | in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, bei Morbus Gaucher | Docosansäure | |
| 24:0 | Lignocerinsäure | C23H47COOH | - | einige Pflanzenfett, Bestandteil der Sphingomyeline | Tetracosansäure | |
| einfach ungesättigte Fettsäuren
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| 16:1 | Palmitoleinsäure | C15H29COOH | 9 | Milchfett, Depotfett der Tiere, Fischtran, Pflanzenfett, | Delta-9-cis-Hexadecensäure | |
| 18:1 | Ölsäure | C17H33COOH | 9 | in allen Naturfetten | 16 | Delta-9-Octadecensäure |
| 18:1 | Elaidinsäure1 | C17H33COOH | 9 | in allen Naturfetten ?? | 16 | trans-Delta-9-Octadecensäure |
| 18:1 | Vaccensäure | C17H33COOH | 11 | cis-Delta-11-Octadecensäure | ||
| 20:1 | Icosensäure | C20H39COOH | 11 | in Rapsöl | 16 | |
| 22:1 | Cetoleinsäure | C21H41COOH | 11 | Pflanzenöle | ||
| 22:1 | Erucasäure | C21H41COOH | 13 | Rapsöl | ||
| 24:1 | Nervonsäure | C23H47COOH | 15 | |||
| mehrfach ungesättigte Fettsäuren
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| 18:2 | Linolsäure | C17H31COOH | 9, 12 | -5 | Oktadecadiensäure | |
| 18:3 | Linolensäure | C17H29COOH | 9, 12, 15 | Pflanzenöle | -11 | Oktadecatriensäure |
| 20:4 | Arachidonsäure | C19H31COOH | 5, 8, 11, 14 | Tierfette, Fischtran | ||
| 20:5 | Timnodonsäure | C19H29COOH | 4, 8, 12, 15, 18 | Fischöle | ||
| 22:5 | Clupanodonsäure | C21H33COOH | 4, 8, 12, 15, 19 | Fischöle | ||
1Anmerkung: Die Elaidinsäure ist kein Naturprodukt, findet sich aber im menschlichen Fettgewebe, da sie bei der Fetthärtung zur Herstellung der Margarine entstehen kann.
Siehe auch:
Literatur
- W. H. Kunau:Chemie und Biochemie ungesättigter Fettsäuren. Angewandte Chemie 88, 97 (1976)
- J. Ernst, W. S., J.-H. Fuhrhop:Die Struktur essentieller Fettsäuren. Z. Naturfrosch. 34b, 706 (1997)
- P. Nuhn, M. Gutheil, B. Dobner:Vorkommen, Biosynthese und Bedeutung verzweigter Fettsäuren Fette-Seifen-Anstrichmittel 87, 135 (1985)
Weblinks
- http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d19/19i.htm
- http://www.organik.uni-erlangen.de/vostrowsky/natstoff/1nafettsr.pdf
- http://www.dgfett.de/material/fszus.htm (Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle)