Geschichte des Transvestitismus
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siehe auch Hauptartikel Transvestitismus
Die Geschichte kennt immer nur dann Transvestiten, wenn Frauen und Männer verschiedene Kleidung tragen. Da bei vielen Naturvölkern eine unterschiedliche Bekleidung der Geschlechter bekannt war, gab es auch bei ihnen Transvestiten. Den als Frau gekleideten Mann gibt es zumindest seit dem Schamanentum in all seinen Ausprägungen, also verbunden mit einer Geschlechts-Umkehrung und einem Machtzuwachs durch magische Aneignung der im Paläolithikum konzipierten Muttergöttin. Der Mann in Frauenkleidern eignete sich dadurch einen Machtzuwachs durch magische Aneignung der nachgeahmten Muttergöttin an. Bei einigen amerikanischen Indianer-Stämmen gab es eine anerkannte soziale Institution, die ?berdache?, bei der sich ein Mann, wie eine Frau kleidete und lebte und Frauen oft bis ins Detail in Kleidung, Haartracht und Sprache kopierte. In der Südsee gab es den mahu, der von jungen Jahren an in der weiblichen Rolle lebte, nach Erreichen der Pubertät Frauenkleider trug und Küchen-, Näh- und andere Frauenarbeiten verrichtete.
Oft war Transvestismus mit dem Priestertum verbunden, so bei den alten Germanen, bei denen die Priester als Frauen verkleidete Männer waren. So hat es auch in der Antike immer wieder religiöse Formen von Transvestitentum gegeben, etwa wenn sich Männer in weibliche Gewänder kleideten, um die Hilfe der Göttin Venus zu erflehen. Auch die römischen Priester der Magna Mater waren wie Frauen gekleidet, und Transvestismus spielte bei den römischen Riten der Lupercalia und an den Iden des Januar eine große Rolle.
Unter den späteren römischen Kaisern war das Tragen von Frauenkleidung sehr beliebt. Nero hüllte sich in einen Brautschleier, als er einen Lustsklaven heiratete, und auch Caligula zog sich als Frau an. Kaiser Elagabalus trat oft öffentlich in Fummel auf (Allerdings war er wohl mehr als nur ein Transvestit, denn er versprach sein halbes Reich demjenigen, der ihn auch mit weiblichen Genitalien ausstatten würde). Auch unter den Patriziern gab es viele, die sich parfümierten und in Frauenkleidern auftraten. Abgesehen von Johanna von Orleans, die eine weibliche Transvestitin war, sind uns aus dem Mittelalter nur wenige? männliche? Transvestiten bekannt, vor allem unter den Herrschenden. So erschien einst Frankreichs König Heinrich III. (1574 bis 1589) mit langer Perlenkette und dekolletiertem Frauengewand zur Audienz? allerdings waren er und seine Günstlinge, die Mignons, wohl homosexuell.
Historiker der frühen Neuzeit stellen heraus, dass zwischen 1650 und 1850 Geschichten sehr populär waren, in denen Frauen in Männerkleidung auftraten. Solche Frauen wurden vor allem deswegen toleriert, weil die Verkleidung der Frauen und das Ausüben von männlichen Berufen? vor allem als Soldaten oder Seeleuten? für sie die einzige Möglichkeit bot, sich ihren Lebensunterhalt selbst zu verdienen oder zumindest ein selbstbestimmtes Leben zu führen.
Im siebzehnten Jahrhundert war es dann wieder ein Mann, nämlich der Historiker und Abbé de Choisy, auch bekannt als François Timoléon, der schon während seiner Kindheit und frühen Jugend von seiner Mutter in Mädchenkleider gesteckt wurde, in enge Korsetts, die seine Taille schmal erscheinen ließ und seine Büste anhob. Er war ein wohlbekannter partieller Transvestit; er verließ häufig seine Heimatstadt Lyon und blieb wochenlang auf Besuch in Paris; dort kleidete er sich als Frau und versuchte, soweit möglich, auch als Frau zu leben.
Hundertfünfzig Jahre später erregte der Höfling Chevalier d'Eon de Beaumont am Hof Ludwigs XV. Aufsehen, der in Frauenkleidung diplomatische Missionen teils in männlicher, teils in weiblicher Rolle erledigte. Von den 83 Jahren seines Lebens verbrachte er 49 Jahre als Mann und 34 Jahre als Frau, wobei mehrfache Bitten an den französischen König, wieder eine (sehr viel billigere) Uniform tragen zu dürfen, immer wieder abgelehnt wurden. In England beliefen die Wettsummen, die auf sein Geschlecht gesetzt waren, mehr als eine Million Pfund. Erst bei seinem Tod brachte eine Leichenschau sein wahres Geschlecht ans Licht.
Über Lord Cornbury, einen der ersten Gouverneure der Kolonie New York, berichteten seine politischen Gegner, dass er sich in Frauensachen kleidete und auch die Assembly in Frauenkleidern eröffnete; er behauptete, dass er als Verwandter und Vertreter von Königin Anna diese so genau wie möglich zu repräsentieren habe.
Schließlich soll auch noch "August der Glückliche" erwähnt werden, also Emil August, von 1772 bis 1822 Herzog von Sachsen, Gotha und Altenburg, der oft in Frauenkleidern umherlief, Ringe, Armbänder und Spangen und französische Perücken mit langen blonden Haaren trug und der große Mengen von Damenparfüm benutzte. Er war übrigens ein Vorfahre von Eduard VIII. von England, der zugunsten einer Ehe mit Wallis Simpson auf den englischen Thron verzichtete und über den Gerüchte kursieren, er sei ebenfalls ein Transvestit gewesen. Ob auch unser Kaiser Wilhelm (II) in solche Praktiken verstrickt war, erscheint eher fraglich. Es gibt die? wohl verbürgte? Geschichte, dass zwar der Chef seines Militärkabinetts, Graf von Hülsen-Häseler (1852-1908), nach einem Abendessen zur Unterhaltung der Gäste mit einem Ballerinaröckchen bekleidet als «Tänzerin» auftrat und dabei mit einem Herzinfarkt tot zusammenbrach; aber es wird auch berichtet, des Kaisers entsetzter Gesichtsausdruck verriet, dass er von diesen Erkenntnissen persönlich stark beunruhigt war, denn er sei ein sehr sittlicher und auf jeden Fall ein heterosexueller Mann gewesen.
Mit der Demokratisierung der westlichen Welt wurde auch das Intimleben der Fürstenhäuser weniger interessant, und damit auch der Umstand, ob sich deren männliche Vertreter Frauenkleider anziehen. So kamen immer mehr andere Vertreter des öffentlichen Lebens ins Licht der Öffentlichkeit, wenn sie sich als Transvestiten gaben. Das gilt nicht nur für Stars des Show-Geschäftes, sondern auch für andere Männer der Gesellschaft, etwa wenn sie in Wohltätigkeitsveranstaltungen als Frauen auftraten. Hier kann man etwa den früheren Bürgermeister von New York, Rudolph Giuliani, nennen, der mehrfach in Frauenkleidung auftrat und sang, z.B. als Marilyn Monroe oder aus dem Musical "Cabaret".