Glutaminsäure
| Strukturformel der Aminosäure | |
|---|---|
| Bild:Glutaminsaeure.jpg | |
| Allgemeines | |
| Name | Glutaminsäure |
| Abkürzung | Glu E |
| Restnamen | α-Glutamyl-, β-Glutamyl-, Glutamoyl- |
| essentiell | nein |
| Summenformel | C5H9NO4 |
| Andere Namen | |
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver |
| CAS-Nummer | 56-86-0 |
| Sicherheitshinweise | |
| - keine Gefährdungsklasse - | |
| R- und S-Sätze | -- |
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
| Lagerung | Dicht verschlossen. Trocken. +5 °C bis +30 °C. |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration -- ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | oral > 30000 mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | farblos |
| Dichte | -- g/cm3 |
| Molmasse | 147,13 g/mol |
| Schmelzpunkt | 160 °C |
| Siedepunkt | -- °C |
| Dampfdruck | -- hPa |
| Weitere Eigenschaften | |
| Seitenkette | sauer |
| isoelektrischer Punkt | 3,15 |
| [[pKs-Werte] | pKs1: 2,19 pKs2: 9,67 pKs3: 4,25 |
| Löslichkeit | 11,1 g/l (in Wasser bei 20 °C) |
| Gut löslich in | |
| Schlecht löslich in | |
| Unlöslich in | |
|
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
| Inhaltsverzeichnis |
Name
Die Glutaminsäure (Glu), auch Aminodicarbonsäure, Summenformel: 
ist eine Aminosäure.
Vorkommen
Die Glutaminsäure ist ein Bestandteil von Polypeptidketten und Proteinen.
Synthese
Für die Synthese der Transmitter-Glutaminsäure werden wahrscheinlich die auch im Zwischenstoffwechsel verwendeten Wege genutzt. Verschiedene Krankheitsbilder werden neuerdings ursächlich mit Störungen der Glutaminsäuretransmission in Verbindung gebracht: beispielsweise Epilepsie, Ischämie, Chorea Huntington, Alzheimersche Krankheit und Parkinson-Krankheit.
Funktionen
Als solche ist sie Bestandteil der Polypeptidketten von Proteinen. Darüberhinaus hat sie viele Funktionen im Zwischenstoffwechsel. Ihre ionisierte Form, das Glutamat, ist der wichtigste elektrische Erregbarkeit Neurotransmitter im zentralen Nervensystem der Wirbeltiere. Sie dient als Präkursor in der Synthese von gamma-Aminobuttersäure, des wichtigsten hemmenden Neurotransmitters im zentralen Nervensystem der Wirbeltiere.
Auch in der Netzhaut hat die Glutaminsäure sehr wahrscheinlich eine Transmitterfunktion. Im Gehirn der Wirbeltiere verkörpert die freie Glutaminsäure die Aminosäure mit der weitaus höchsten Konzentration.
Bisher wurden, von den gelegentlichen Beobachtungen einer extrasynaptischen Hyperpolarisation abgesehen, nur exzitatorische Glutaminsäureeffekte verzeichnet. Bei Wirbellosen, namentlich bei Insekten, spielt die Glutaminsäure als Transmitter für die neuromuskuläre Endplatte eine besondere Rolle.
Glutaminsäure wird als Geschmacksverstärker verwendet und erhält als Lebensmittelzusatzstoff trägt die Bezeichnung E 620.
Bedeutung bei der Umsetzung des Zellgiftes NH4+
Glutamat entsteht im Citratzyklus aus α-Ketoglutarat (αKG) und einem Ammoniumion durch die Reaktion der Glutamat-Dehydrogenase (GDH). Ein weiteres Ammoniumion kann über die Reaktion der Glutamin-Synthase(GlnS) abgefangen werden, wobei Glutamin entsteht. Beide Reaktionen dienen der spontanen Entgiftung aller Gewebe und sind im Hirn von besonderer Bedeutung.
Für die endgültige Entgiftung müssen Ammoniumionen dem Harnstoffzyklus zugeführt werden. Dies erfolgt sowohl durch Übertragung (Transaminierung) auf Oxalacetat (OA), als auch über die Glutamat-Dehydrogenase Reaktion. Glutamin kann mit α-Ketoglutarat zu zwei Molekülen Glutaminsäure umgesetzt und damit der GDH-Reaktion zugeführt werden. Diese Reaktion wird durch Glutamat-Synthase (GluS) katalysiert.
bild:aminations.png
Abbildung: Schlüsselrolle von Glutamat (Glu) bei der Desaminierung und in Transaminierungsreationen. Die Wechselbeziehungen zu Glutamin (Gln) werden peripher in Kurzform dargestellt.
Bei der Aminosäuresynthese ist Glutaminsäure der NH2 Donor in einer Transaminierungsreaktion. Diese überführt α-Ketosäuren in die homologen α-Aminosäuren. Beispiele sind Glutamat-Oxalacetat-Transaminase (GOT) und Glutamat-Pyruvat-Transaminase (GPT). Coenzym ist Pyridoxal-phosphat. Für nahezu alle anderen Aminogruppen, die im Stoffwechsel benötigt werden, ist Glutamin der Donor.
Vorstufe weiterer Aminosäuren
Die "Glutaminsäure-Familie" umfasst neben Glutamin zwei weitere nichtessentielle Aminosäuren: Prolin (Pro) und Arginin (Arg):
- das durch Reaktion der Seitenkette mit ATP entstehende Anhydrid wird durch NADPH,H+ zum Aldehyd reduziert. Dieses Glutaminsäure-Semialdehyd bildet mit der Aminogruppe unter Wasserabspaltung einen Pyrrolinring, der durch ein weiteres Molekül NADPH,H+ zu Pro reduziert wird;
- Glutaminsäure-Semialdehyd kann alternativ durch Transaminierung in Ornithin überführt werden. Durch eine Reaktionsfolge des Harnstoffzyklus wird dieses in die Aminosäure Arg überführt.
Postsynthetische Reaktionen
Nach ihrem Einbau in Proteine kann die Seitenkette der Glutaminsäure weiter modifiziert werden. Bedeutend sind
- die gamma-Carboxylierung in der Blutgerinnung; gamma-Carboxyglutaminsäure ist ein Chelator über den Ca++ gebunden werden; der betroffene Gerinnungsfaktor wiederum kann über die Ca++-Brücke an die Oberfläche der Blutplättchen binden;
- die Zyklisierung der zu Pyrrolidon-carbonsäure am N-Terminus einiger Proteine;
- als Bestandteil des Glutathions kann die Aminogruppe enzymatisch acetyliert werden.
Siehe auch:
- Cori-Zyklus
- Biotechnologische Produkte aus Glucose
- Glutamat-Rezeptor
- Glutamin
- Glutaminase
- Glutaminsäuredecarboxylase
- Glutaminsäuredehydrogenase
- Glutaminsynthetase
- Kainsäure
- Portal Chemie
- Staggerer-Mutante
- Weaver-Mutante
- Zink