Hydrazon
Als Hydrazone bezeichnet man die von Hydrazin oder Derivaten gebildeten Imin-analogen Stoffe, die durch Kondensation mit Carbonylverbindungen entstehen. Die Bildung der Hydrazone verläuft nach folgendem Schema:
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Analytische Bedeutung
Besondere analytische Bedeutung besitzen die 2,4-Dinitrophenylhydrazone, die als gut kristallisierende Carbonylderivate die Identifikation von Carbonylverbindungen über den Schmelzpunkt des jeweiligen 2,4-Dinitrophenylhydrazons ermöglichen.
Geschichte
Von historischer Bedeutung sind die Phenylhydrazone von Zuckern, die man auch als Osazone bezeichnet. Bei Arbeiten über die Diazotierung von Anilin wurde das Phenylhydrazin im Jahre 1874 von Emil Fischer entdeckt, es diente später zur Charakterisierung von Zuckern. Aldosen bilden mit drei Äquivalenten Phenylhydrazin zweifache Hydrazone am C1- und C2-Atom, so daß ein chirales Zentrum verschwindet und die Identifizierung der C2-Epimere möglich wird.
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Synthesen
Präparative Bedeutung besitzen die Hydrazone in der Wolff-Kishner-Reaktion. Sie spalten bei Deprotonierung Stickstoff ab und erlauben so die selektive Reduktion von Ketonen zu Alkanen.
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