Indol
| Strukturformel | |
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| "Strukturformel von Indol" | |
| Allgemeines | |
| Name | Indol |
| Andere Namen | Benzopyrrol, 2,3-Benzopyrrol |
| Summenformel | C8H7N |
| CAS-Nummer | 120-72-9 |
| Kurzbeschreibung | farbloser, übelriechender Feststoff |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 117,15 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte bei 25 °C | 1,22 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 52 °C |
| Siedepunkt | 254 °C |
| Dampfdruck | 0,016 Pa (25 °C) |
| Löslichkeit | 3,560 g/L in Wasser beliebig in Ethanol |
| Sicherheitshinweise | |
| 80px Xn - gesundheitsschädlich | |
| R- und S-Sätze | R 22 S 24/25 |
| MAK | - |
| LD50 | oral, Ratte: 1000 mg/kg |
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Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Indol (Benzopyrrol) entsteht beim Eiweißabbau unter Desaminierung und Decarboxylierung im Darm aus Tryptophan. Der Indolnachweis wird bei der Identifizierung von gramnegativen Stäbchen verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Paradimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, welches sich kirschrot verfärbt, wenn das Tryptophan zu Indol abgebaut wurde. Neben Skatol (3-Methylindol) ist Indol verantwortlich für den widerlichen Geruch des Kots.
Indol ist Grundbaustein für Farbstoffe, Hormone und Alkaloide. Der bekannteste vom Indol abstammende Farbstoff ist das Indigo, aber auch der antike Farbstoff Purpur ist ein solches Derivat. Der Indol-Baustein steckt u.a. in dem Hormon Melatonin (N-Acetyl-5-methoxytryptamin), im Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sowie in Auxin (3-Indolylessigsäure). Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z.B. Strychnin und Brucin), die Mutterkorn-Alkaloide (Ergotamin und LSD) sowie der Pilzinhaltsstoff Psilocybin genannt.
Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen Polymeren. Durch Alkalimetalle wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der Pyrrol-Ring.
Indol oder Indolderivate werden nach Fischer, Madelung oder Japp Klingemann dargestellt. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozym und Tryptophanase.