Keto-Enol-Tautomerie
Keto-Enol-Tautomerie nennt man die Eigenschaft von Molekülen, sowohl Doppelbindungscharakter und Carbonylcharakter als auch Alkoholcharakter an einer funktionellen Gruppe zu besitzen. Dieses Phänomen kommt vor bei Alkoholen, die eine α-Doppelbindung besitzen (Enol, von -en: Nomenklatur für Doppelbindungen; -ol Nomenklatur für Alkohole). Durch Umlagerung des Wasserstoff-Atomes des Alkohols an das β-Atom und Umlagerung der Doppelbindung zum Sauerstoffatom des Alkohols bildet sich eine Carbonylfunktion aus. (siehe: Tautomerie) Durch die starke Elektronegativität des Sauerstoffatoms sind die Bindungen stark polarisiert, sodass diese Umlagerung erst ermöglicht wird. Keto- und Enolform unterscheiden sich somit durch die Position des Wasserstoffatoms und der Doppelbindung.
H H H H
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R-C=C-OH <=> R-C-C=O
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H
Enol Aldehyd
siehe auch: Keto-Endiol-Tautomerie bei Fructose-Glucose-System, Phloroglucin