Keton

Ketone sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (-C=O) (auch Ketogruppe genannt) enthalten. Das bedeutet im Gegensatz zu den Aldehyden ist der Carbonylkohlenstoff bei den Ketonen mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden:

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Image:Keton.png

Einfachstes Keton ist das Aceton (Propanon).

Ketone sind Oxidationsprodukte sekundärer Alkohole. Weil man sie von Alkanen ableiten kann, nennt man sie auch Alkanone.

Inhaltsverzeichnis

Nomenklatur

Nach der IUPAC-Nomenklatur erhalten Ketone das Suffix -on. Dementsprechend heißt das vom Propan abgeleitete Keton Propanon (CH₃-CO-CH₃, Trivialname Aceton)

Eigenschaften

Ketone mit niedriger Kettenlänge sind aufgrund der Polarisierung des C-Atoms der Carbonylgruppe mit Wasser mischbar.

Niedermolekulare Ketone sind farblose, leichtbewegliche Flüssigkeiten. Höhermolekulare Ketone sind feste Stoffe.

Eine Oxidation von Ketonen unter gemäßigten Bedingungen, beispielsweise mit Fehlingscher Lösung ist nicht möglich. Dadurch ist es möglich, sie von Aldehyden zu unterscheiden.

Ketone besitzen aufgrund des +I-Effekts der Alkylsubstituenten am Carbonyl-Kohlenstoffatom eine niedrigere Reaktionsfreudigkeit als Aldehyde. Außerdem polymerisieren sie nicht.

Viele Ketone zeichnen sich durch einen angenehmen, fruchtigen Geruch aus.

Herstellung

Ketone lassen sich durch Oxidation von sekundären Alkoholen darstellen.
Eine weitere Darstellungsmethode ist die Ozonolyse von Alkenen.
Die wichtigste Darstellungsmethode für aromatische Ketone ist die Friedel-Crafts-Acylierung.

Reaktionen

Ketone gehen ähnlich wie Aldehyde Additions- und Kondensationsreaktionen ein.

Ketone stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen im Gleichgewicht (Keto-Enol-Tautomerie):

    H                            H
     |                            |
 R - C - C = O   <->  R - C = C - O
     |   |                |   |
     H   R                H   R

Zum Schutz gegen unerwünschte Reaktionen werden Ketone mit Diolen zu Vollacetalen (siehe Schutzgruppe) umgesetzt:

R-C=O                 R-C-R
   |    +  HO-R-OH -->  / \
   R                   O   O
                        \ /
                         R

Vertreter

Aceton
Absinthol
Cyclohexanon
Himbeerketon
Mycosporin

Siehe auch: Alkohole, Phenol, Aldehyde, Ether, PEP