Kresole

Strukturformel
75px\|ortho-Kresol 75px\|meta-Kresol 50px\|para-Kresol ortho-Kresol, meta-Kresol und para-Kresol
Allgemeines
CAS-Nummer	ortho: 95-48-7 para: 106-44-5 meta: 108-39-4
Eigenschaften
Molmasse	108,14 g/mol
Aggregatzustand	ortho: fest para: fest meta: flüssig
Dichte	ortho: 1046 kg/m³ para: 1034 kg/m³ meta: 1030 kg/m³
Schmelztemperatur	ortho: 30-34 °C para: 32-34 °C meta: 11,5 °C
Siedetemperatur	ortho: 191-192 °C para: 202,5 °C meta: 203 °C
Dampfdruck	ortho: 0,24 hPa (20 °C) para: 0,06 hPa (20 °C) meta: 0,065 hPa (20 °C)
Löslichkeit	ortho: 20,0 g/l para: 20,0 g/l meta: 23,5 g/l
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole 80px\|T T - Giftig
R- und S-Sätze	R: 24/25-34 S: 36/37/39-45
LD_{50,oral,Ratte}	ortho: 121 mg/kg para: 207 mg/kg meta: 242 mg/kg
LD_{50,dermal,Kaninchen}	ortho: 890 mg/kg para: 301 mg/kg meta: 2050 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Kresole (auch als Hydroxytoluole, Methylphenole bekannt) bilden eine Stoffgruppe aromatischer, einfach methylierter Phenole. Die drei Mitglieder dieser Gruppe unterscheiden sich in der Position der Methylgruppe am aromatischen Ring. Es sind Isomere, die alle die selbe Summenformel C₇H₈O haben. Darüber hinaus spricht man bei halogenierten Derivaten ebenfalls von Kresolen.

Inhaltsverzeichnis

1 Vorkommen

Vorkommen

Kresole und deren Derivate sind in der Natur weit verbreitet. Man findet sich als Metaboliten in verschiedenen Mikroorganismen sowie im Urin von Säugetieren, im Steinkohlen- und Buchenholzteer.

Darstellung

Ursprünglich wurden die nicht derivatisierten Kresole aus Steinkohlen- und Buchenholzteer isoliert. Man erhält ein flüssiges, gelbbraunes Isomerengemisch, das so genannte Trikresol. Einmalige Destillation führt zur rohen Carbolsäure. Die Reinherstellung der drei Kresole erfolgt auf Grundlage von Carbolöl durch Extraktion mit Natronlauge. Alternativ wird das Phenoraffin-Verfahren durchgeführt, bei dem zur Extraktion eine Natriumphenolat-Lösung und Diisopropylether eingesetzt werden.

Synthetisch können Kresole durch Verkochung des jeweiligen Diazoniumsalzes von Toluidin dargestellt werden. Eine andere Möglichkeit ist die Methylierung von Phenol mit Methanol.

Struktur

Die Kresolstruktur besteht aus einem planaren Benzolring mit angefügter Hydroxyl- (-OH) und Methylgruppe (-CH₃). Je nach Position der Methylgruppe im Verhältnis zur Hydroxylgruppe spricht man von ortho-, meta- oder para-Kresol.

150px|ortho-Kresol 150px|meta-Kresol 100px|para-Kresol

ortho-Kresol, meta-Kresol und para-Kresol

Die Methylgruppe übt einen positiven induktiven Effekt auf den Aromaten aus. Das heißt, dass die Elektronendichte im Ring erhöht wird.

Eigenschaften

Kresole sind stark licht- und luftempfindlich. Bei Temperaturen oberhalb von 80 °C bilden sich mit Luft explosionsfähige Gemische. Sie sind wasserunlöslich und verbrennen unter starker Rußentwicklung. Kresole haben einen teerartigen Geruch. Mit Propen reagieren sie zu Thymol.

Verwendung

Kresole wirken als Bakterizid, Insektizid und Fungizid. Sie sind deshalb vielfach Bestandteil von Desinfektionsmitteln wie zum Beispiel Sagrotan oder Bacillol. m-Kresol findet als Fungizid in der Landwirtschaft Anwendung. 8 µl/g genügen, um Getreide 60 Tage lang bei einer Lagertemperatur von 30 °C frei von Pilzbefall zu halten.

Kresole werden auch verwendet, um daraus Kunst- und Farbstoffe, Kunstharze (Kresolharze) und Arzneimittel herzustellen. In der Homöopathie wird ein unter dem Namen Cresolum crudum bekanntes, aus Steinkohlenteer gewonnenes Rohkresol bei Entzündungen, Hautkrankheiten und Lähmung eingesetzt.

Toxikologie

Kresol-Vergiftungen rufen recht unspezifische Symptome hervor. Anzeichen einer chronischen Vergiftung sind Kopfschmerzen, Husten- und Brechreiz, Appetitverlust sowie Mattheit und Schlaflosigkeit. Eine Aufnahme über die Haut durch Resorption erfolgt sehr schnell. Akute Vergiftungen mit Nierenschäden und Störungen des Zentralnervensystems wie Krämpfen, Bewusstlosigkeit und Atemlähmung können die Folge sein. Kresole gelten als krebserzeugend.

Nachweis

Kresole können schon in Konzentrationen von wenigen Mikrogramm pro Kubikmeter Luft geruchlich wahrgenommen werden.

Literatur

Klemm, Elias: Direktsynthese von Phenol und Kresol. Vom Katalysator zum Verfahren., Shaker Verlag GmbH 2002, ISBN 3826598962
Becker, Heinz G.O.: Organikum, Dt. Verl. der Wiss., Berlin 1990, ISBN 3-326-00076-6