Limonen

Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung Limonen (Betonung auf dem E). Zur Frucht, die fälschlich Limone genannt wird, siehe Limette. Für die Bedeutung als elbslawischer Volksstamm, siehe die andere Schreibweise Linonen. (Sowohl die Frucht wie auch das Volk werden auf dem O betont.)

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Limonen
Andere Namen	Carven Dipenten 1,8-p-Menthadien p-Mentha-1,8-dien 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen 4-Isopropenyl-1-methylcylohexen
Summenformel	C₁₀H₁₆
CAS-Nummer	(±)-Limonen: 7705-14-8 (+)-Limonen: 5989-27-5 (-)-Limonen: 5989-54-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit zitronenartigen Geruch
Eigenschaften
Molmasse	136,24 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8411 kg/m³ (20 °C)
Schmelztemperatur	-95 °C
Siedetemperatur	176 °C
Dampfdruck	0,4 kPa (20 °C)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, mischbar mit Alkoholen
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
80px\|Xi 80px\|N Xi N Reizend Umweltgefährdend
R- und S-Sätze	R: 10-38-43-50/53 S: 24-37-60-61
MAK	nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpene (monocyclisches Monoterpen). Es ist eine farblose Flüssigkeit mit zitronenartigen Geruch.

Bild:limonenverg.png

Es kommt in der rechtsdrehenden ( (+) oder d-Limonen) und linksdrehenden ( (-) oder l-Limonen) Form sowie als optisch inaktives Racemat ( (±) oder dl-Limonen), also der Mischung beider Formen, vor. Das Racemat der beiden Enantiomere wird auch Dipenten genannt.

Inhaltsverzeichnis

1 Geschichte

2 Vorkommen

3 Gewinnung/Darstellung

4 Eigenschaften

4.1 Physikalische Eigenschaften
4.2 Chemische Eigenschaften

5 Verwendung

6 Biologische Bedeutung

7 Sicherheitshinweise

Geschichte

Es wurde erstmals 1878 von Gustave Bouchardat durch erhitzen von Isopren hergestellt.

Vorkommen

Limonen ist das in Pflanzen am häufigsten vorkommende Monoterpen. (+)-Limonen ist vor allem in Pomeranzenschalenöl, in Kümmelöl, in Dillöl, in Korianderöl, in Zitronenöl (31 mg/kg) und in Orangenöl enthalten. Dagegen ist (-)-Limonen in Edeltannen- und in Pfefferminzöl enthalten. Das racemische Limonen kommt unter anderem im Kienöl, im sibirischen Fichtennadelöl, Neroliöl, Muskatnussöl und Campheröl vor.

Gewinnung/Darstellung

Limonen wird in erster Linie durch Naturstoffextraktion gewonnen. (+)-Limonen fällt in grossen Mengen als Nebenprodukt bei der Orangensaftproduktion an. (-)-Limonen wird in verhältnissmässig kleinen Mangen aus den entsprechenden Ölen extrahiert. Das racemische Limonen fällt als Nebenprodukt bei der säurekatalysierten Isomerisierung von α- und β-Pinen an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die optische Aktivität betägt [α]²⁰_D + bzw. - 126,3°, die Brechung n²⁰_D 1,4726.

Chemische Eigenschaften

Limonen ist Licht-, Luft-, Wärme-, Alkali-, und Säureempfindlich und autoxidiert zu Carvon.

Durch zwei aufeinander folgende Reaktionen mit Sauerstoff und Kohlendioxid entsteht Polylimonencarbonat, ein Stoff mit Polystyrol-ähnlichen Eigenschaften. Es ist Ausgangstoff zur Synthese des β-Selinen, wobei es im ersten Schritt mit Diboran reagiert und dann mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird.

Verwendung

Traditionell wird Limonen als billiger Duftstoff eingesetzt. Heute wird es vorwiegend als biogenes Lösungsmittel verwendet und dient als Reiniger und Verdünnungsmittel, beispielsweise in der Lackindustrie.

Das (+)-Limonen wird als pflanzliches Insektizid verwendet.

Biologische Bedeutung

Bei Metabolismus des Limonens entsteht hauptsächlich Perillinsäure, Dihydroperillinsäure, Limonen-1,2-diol und Uroterpenol. Limonen wirkt reizend.

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt des (+)-Limonen liegt bei 48 °C, die Zündtemperatur bei 237 °C. Der LD₅₀-Wert Ratte, oral beträgt 5,3 g/kg, dermal 5g/kg. (+)-Limonen besitzt ein allergenes Potential und wird derzeit auf eine mögliche karzinogene geprüft.

Kategorie:Chemische Verbindung Kategorie:Terpen