Linalool
right|150px|Linalool Linalool (Linalylalkohol, nach der IUPAC-Nomenklatur 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol oder 2,6-Dimethyl-2,7-octadien-6-ol) ist das Racemat der zwei Enantiomere Licareol ((R)-(-)-Linalool) und Coriandrol ((S)-(+)-Linalool). Linalool ist eine farblose Flüssigkeit mit einem frischen, blumigen Geruch. Die Summenformel ist C10H18O. Es sind Monoterpen-Alkohole. Die CAS-Nummer des Racemats lautet 78-70-6, die des Licareol 126-91-0 und die des Coriandrol 126-90-9.
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Struktur
Linalool weist ein acyclisches Struktur (nicht ringförmig) auf.Es steht in Kettenisomerie zu den beiden cis-trans-Isomeren Nerol und Geraniol und in Kettenisomerie sowie in Stellungsisomerie zum Terpineol. Des weiteren steht es in Strukturisomerie zum Pinanol, Borneol, Myrcenol und Dihydrocarveol. Es ist ein einwertiger, teritärer Alkohol: Das Molekül besitzt eine Hydroxylgruppe (im Bild grün markiert) und an das Kohlenstoffatom, an das die Hydroxylgruppe geknüpft sind, sind drei weitere Kohlenstoffatome geknüpft (jeweils blau markiert). Das Molekül hat ein Chiralitätszentrum, es ist das Kohlenstoffatom an das die Hydroxylgruppe gebunden ist (rot markiert).
Vorkommen
Es ist Bestandteil ätherischer Öle. Es kommt unter anderem in Koriander, Muskat, Ingwer, Bohnenkraut, Zimt, Basilikum und Majoran vor. So finden sich im Spross der Thymianart Thymus funkii etwa 35 parts per million Linalool und auch im Spross der Origanoart Origanum sipyleum finden sich etwa 35 parts per million.
Als veresterte und als Oxid-Komponente, wie zum Beispiel als Linalylacetat oder Linalooloxid, kommt es in diversen weiteren ätherischen Ölen vor.
Eigenschaften
Linalool ist eine klare, farblose Flüssigkeit. Coriandrol riecht süßlich-lavendelartigen, Licareol holzig-lavendelartig. Der Geruch des Racemats wird als angenehm, leicht erfrischender blumig-holziger/herber Geruch beschrieben. Linalool siedet bei 196 bis 198 Grad Celsius. Die Dichte beträgt 0,86 g/cm³. Linalool ist brennbar, der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 75 Grad Celsius, die Zündtemperatur bei 235 Grad Celsius. Das Molgewicht beträgt 154,25 Gramm pro Mol. In Wasser ist Linalool nahezu unlöslich, nur etwa 1,45 Gramm Linalool sind in einem Liter Wasser löslich. Der Brechungsindex der Flüssigkeit liegt bei 20 Grad Celsius zwischen 1,46 und 1,4675. Der Dampfdruck beträgt bei 25 Grad Celsius 21 Pascal.
Verwendung
Linalool wird nahezu ausschließlich als Geruchs- und Geschmackstoff verwendet. Es ist Zwischenprodukt bei der Synthese zum Vitamin E.
Sicherheitshinweise und Toxikologie
Linalool wirkt reizend auf Haut und Augen, es ruft hier Rötungen und Schmerzen hervor. Der R-Satz 38 sowie der S-Satz 37 ist beim Umgang mit Linalool zu beachten: Demnach reizt Linalool die Haut und es sollten bei der Arbeit mit Linalool geeignete Schutzhandschuhe getragen werden.
Menschen können Linalool entweder oral oder inhalativ aufnehmen. Es ist schwach wassergefährdend (WGK 1). Der orale LD50-Wert für eine Ratte liegt bei 2.790 mg/kg, der dermale LD50-Wert für eine Ratte 5.610 mg/kg. Ein MAK-Wert ist nicht festgelegt. Linalool hat sich in vielen Test als nicht erbgutverändernd erwiesen, es kann aber nicht vollständig ausgeschlossen werden, dass es erbgutverändern ist. Auch eine karzinogene Wirkung konnte bis heute nicht nachgewiesen werden. Chronische Aussetzung oder Aufnahme führt zu Leberschäden.
Synthese
Nach Schätzungen wurden im Jahr 2000 weltweit etwa 12.000 Tonnen Linalool industriell hergestellt. Die natürliche Produktion übertrifft die industrielle aber um ein vielfaches, Emissionsprobleme aufgrund der Linaloolsynthese gibt es also nicht.
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Image:Methylheptenone-Linalool.png
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Reaktionen
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