Lindan
| Strukturformel | ||||
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| bild:C6H6Cl6.png | ||||
| Allgemeines | ||||
| Name | Lindan | |||
| Summenformel | C6H6Cl6 | |||
| Andere Namen | Hexachlorcyclohexan, Gammahexan | |||
| Kurzbeschreibung | farbloses, fast geruchloses Pulver | |||
| CAS-Nummer | 58-89-9 | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| R- und S-Sätze | R-Sätze: 23/24/25-36/38-50/53 S-Sätze: (1/2-)13-45-60-61 | |||
| Handhabung | Absolute Sauberkeit. Schutzhandschuhe, Augenschutz, Atemschutz. | |||
| Lagerung | Getrennt von Lebens- und Futtermitteln lagern | |||
| MAK | 0,5 mg/m³ | |||
| LD50 (Mensch) | 88 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | - | |||
| Molmasse | 290,8 g/mol | |||
| Schmelzpunkt | 113 °C | |||
| Siedepunkt | 323 °C | |||
| Dampfdruck | 0,0012 Pa (20 °C) | |||
| Weitere Eigenschaften | ||||
| Gut löslich in | organischen Lösungsmittel | |||
| Unlöslich in | Wasser | |||
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SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | ||||
Lindan beziehungsweise Hexachlorcyclohexan ist ein Halogenkohlenwasserstoff, der vor allem als Insektizid genutzt wird.
| Inhaltsverzeichnis |
Historische Informationen
Lindan wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Die insektizide Wirkung wurde 1935 entdeckt. Seit 1942 wird Lindan als Insektizid eingesetzt. Nach einem Höhepunkt um 1969 ging die Produktion weltweit zurück. In Deutschland darf Lindan seit 1980 nur mehr in Form von isomerreinem Gamma-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt werden. Die früher mit ausgebrachten Alpha- und Beta-Isomere erwiesen sich als noch schwerer abbaubar als die ebenfalls nicht unproblematische Gamma-Struktur. Seit 1984 wird Lindan in Deutschland nicht mehr hergestellt.
Synthese
Hexachlorcyclohexan wird durch additive Chlorierung von Benzol hergestellt. Ein Überschuss an Chlor wird in Benzol gelöst und mit energiereichem UV-Licht bestrahlt. Das entstehende Lindan ist ein Gemisch verschiedener Isomere, von denen alleine Gamma-Hexachlorcyclohexan insektizide Eigenschaften aufweist. Der Anteil dieses Isomers beträgt nur 15 %. Zur Isolierung wird das Isomeren-Gemisch mit Methanol extrahiert, woraufhin vor allem Gamma-Hexachlorcyclohexan in Lösung geht. Über mehrere Kristallisationsprozesse wird schließlich eine Reinheit von 99,5 % erreicht. Die unerwünschten Isomere werden seit Beginn der 1970er Jahre in einem pyrolytischen Verfahren zu Trichlorbenzol umgewandelt.
Reaktionsverhalten
Bei Hitzeeinwirkung zersetzt sich Lindan zu einem giftigen, korrosiven Dampfgemisch aus Chlorwasserstoff und Phosgen. Bei Kontakt mit Metallpulver (Aluminium, Eisen, Zink) zersetzt sich Lindan unter Bildung von Trichlorbenzol.
Verwendung
Lindan wurde früher als Insektizid in der Land- und Forstwirtschaft vornehmlich als Holzschutzmittel eingesetzt. Daneben wird es in etwa einprozentiger Verdünnung in der Medizin als äußerliches Medikament gegen Hautparasiten, vornehmlich bei Scabies und Pedikulosen, genutzt.
Zusatzinformationen
Lindan ist für Wasserorganismen sehr giftig. Da es nur langsam abgebaut wird, reichert es sich stark in der Nahrungskette des Menschen vor allem über Fische an. Lindan darf daher ungebunden unter keinen Umständen in die Umwelt gelangen. Die Substanz steht darüber hinaus im Verdacht krebserregend zu sein.