Mandelsäure
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| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel der Mandelsäure|100px | |
| Allgemeines | |
| Name | Mandelsäure |
| Andere Namen | Hydroxyphenylessigsäure, Phenylglykolsäure |
| Summenformel | C8H8O3 |
| CAS-Nummer | 90-64-2 |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 152,15 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelztemperatur | 119 °C |
| Löslichkeit | löslich in Wasser, Ether und Ethanol |
| Sicherheitshinweise | |
| 80px|T T Giftig | |
| R- und S-Sätze | R: 41 S: 22, 26, 39 |
| MAK | ? |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Die Mandelsäure (α-Hydroxyphenylessigsäure) ist eine aromatische Carbonsäure, die aufgrund des asymmetrischen α-C-Atoms zwei Enantiomere ausbildet, die D(-)- und L(+)-Mandelsäure. Das racemische Gemisch (Racemat) der DL-Mandelsäure liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.
Entdeckt wurde die Mandelsäure beim Erhitzen eines Extrakts bitterer Mandeln mit verdünnter Salzsäure. Industriell wird Mandelsäure aus Benzaldehyd und Blausäure gewonnen, um anschließend in verschiedenen Medikamenten weiterverarbeitet zu werden.
Mandelsäure wirkt in saurem Milieu auf Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien bakteriostat bzw. bakteriozid.