Menthol

right|400px Menthol ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit Pfefferminzgeruch. Das Kristallsystem ist hexagonal, die Kristalle sind nadelförmig. Es ist ein monocyclischer Monoterpen-Alkohol mit der Summenformel C₁₀H₁₉OH. Menthol kommt in vielen ätherischen Ölen, besonders in Pfefferminzölen vor.

Inhaltsverzeichnis

1 Eigenschaften

2 Herstellung

3 Vorkommen und Verwendung

Eigenschaften

Es gibt 8 Diastereomere, (-)-Menthol, (+)-Menthol, (+)-Isomenthol, (-)-Isomenthol, (+)-Neomenthol, (-)-Neomenthol und (+)-Neoisomenthol sowie (-)-Neoisomenthol. Alle sind sekundäre, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine Hydroxylgruppe auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxylgruppe gebunden ist, sind direkt nur zwei weitere Kohlenstoffatom gebunden. Racematisches Menthol schmilzt zwischen 31 und 35 °C und siedet bei 216 °C. In Wasser sind nur 0,4 g/l des Racemat löslich. In Ethanol und ähnlichen Lösungsmitteln ist es dagegen gut löslich. Die Dichte beträgt 0,89 g/cm³. Menthol bricht das Licht mit einem Brechungsindex von 1,46 leicht stärker als Wasser.

Die Geschmacksschwelle liegt zwischen 0,2 ((+)-Menthol) und 1 ((-)-Menthol) parts per million.

Die Gerüche der Enantiomere unterscheiden sich stark. (+)- und (-)-Menthol riechen vor allem kühl, frisch, minzig und süß, wobei diese Gerüche beim (-)-Menthol stärker ausgeprägt sind. Beim Isomenthol überwiegt im Geruch das (+)-Isomenthol, das schal, kühl, minzig, frisch und süß riecht, beide Enantiomere riechen vor allem schal. Die beiden Neomenthole riechen ähnlich: schal, frisch, minzig und süß. Das (-)-Neoisomenthol riecht nach Campher, schal, süß, minzig, kühlend und frisch, das (+)-Neoisomenthol hat einen Geruch nach Campher, schal und nach Wald, es riecht hingegen gar nicht minzig, kühlend und frisch.

Herstellung

Die jährliche Weltproduktion liegt bei 6.300 Tonnen. Hauptsächlich wird Menthol immer noch durch Isolation von Pflanzen hergestellt.

center Das Bild zeigt die technische Synthese des (-)-Menthols. Sie geht vom Citronellal aus, dem Zinkbromid zugefügt wird. In einer Carbonyl-En-Reaktion wird es zum Isopulegol umgewandelt. Dieses wird an Nickel katalysatoren zum Menthol hydriert. Dies ist aber nur eine von vielen Menthol-Synthesen: Menthol lässt sich auch ausgehend vom Pulegon, Phellandren, 3-Caren, Pinen, Limonen, Myrcen, Piperiton oder durch Hydrierung vom Thymol beziehungsweise dem Kresol synthetisieren.

Vorkommen und Verwendung

(+)-Neomenthol findet sich im japanischen Pfefferminzöl, (-)Neoisomenthol mit bis zu einem Prozent im Geraniumöl.

Menthol wird gelegentlich Zigaretten beigemengt. (-)-Menthol ist ein schwaches Lokalanästetikum. Das (-)-Menthol hat medizinische Anwendungen: So wird es zum Beispiel als Analgetikum verwendet. Außerdem findet Menthol als Duft- und Aromastoff Verwendung.

Reaktionen

center

Durch Oxidation mit zum Beispiel Chromsäure geht Menthol (im Bild (-)-Menthol) in Menthon (im Bild (-)-Menthon) über.

center

Durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure wird Menthol (im Bild (-)-Menthol) zu Menthen dehydratisiert.

Gefahren

Menthol ist giftig, schon wenige Gramm Menthol verursachen Herzrythmusstörungen. Die orale Letale Dosis für eine Ratte liegt bei 1380 mg/kg. Der Metabolismus des Menthols läuft hauptsächlich in der Leber ab, es entsteht Mentholglucuronid , das über den Harn ausgeschieden wird. Es ist stark wassergefährdend (WGK 3).

Literatur

Friedrich Hartmut Dost:Menthol and menthol-containing external remedies.Thieme (1967), ISBN B0000BSM92
Anja Langeneckert:Untersuchungen zur Pharmakokinetik und relativen Bioverfügbarkeit von alpha-Pinen, 1,8-Cineol und Menthol nach dermaler, inhalativer und peroraler Applikation ätherischer Öle. Shaker Verlag GmbH (1999), ISBN 382656457X