Nomenklatur (Chemie)
Die Nomenklatur (Namensgebung) für chemische Substanzen wird von der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) empfohlen.
Organische Chemie
Formal gesehen sind die von der IUPAC für die organische Chemie und die Biochemie vorgegebenen ausführlichen Namengebungsregeln verbindlich, doch in der Praxis reichen einige einfache Grundschritte aus, um viele organische Verbindungen zu benennen und vorgegebene Namen zu verstehen. Man geht dabei folgender maßen vor:
- Zuerst wird überprüft, ob das Molekül nur Einfach- oder auch Doppel oder sogar Dreifach-Bindungen enthält. Beinhaltet das Molekül
- keine Mehrfachbindungen wird dem Stammnamen ein "-an" angehängt.
- eine Doppelbindung wird dem Stammnamen ein "-en" angehängt.
- eine Dreifachbindung wird dem Stammnamen ein "-in" angehängt.
- Nun wird im Molekül die hochrangigste funktionelle Gruppe gesucht. Sie gibt die Namensendung an. Beinhaltet beispielsweise das Molekül:
- -OH wird dem Namen ein "-ol" angehängt.
- -SH wird dem Namen ein "-thiol" angehängt.
- Anschließend wird der Namen der Kohlenwasserstoff-Grundkette ermittelt. Dazu wird die Anzahl der C - Atome der längst möglichen C - Kette, die die hochrangigste funktionelle Gruppe enthält, gezählt.
- 1 C - Atom entspricht der Vorsilbe "meth-"
- 2 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "eth-"
- 3 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "prop-"
- 4 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "but-"
- 5 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "pent-"
- 6 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "hex-"
- 7 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "hept-"
- 8 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "oct-"
- 9 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "non-"
- 10 C - Atome entsprechen der Vorsilbe "dec-"
- Ist die Kohlenstoffkette ringförmig zusammengesetzt, wird die Vorsilbe "cyclo" benutzt.
- Nun wird überprüft, welche Substituenten außerdem noch im Molekül enthalten sind. Danach werden die Kohlenstoffatome der Grundkette so durchnummeriert, dass der erste Substituent eine möglichst kleine Nummer erhält. Sollten beide Enden der Hauptkette die gleiche Entfernung vom ersten Substituenten haben, wird die Variante benutzt, bei der die Summe aller in der Formel verwendeter Zahlen die kleinere ist. Substituenten können:
- andere funktionellen Gruppen sein. Sie werden durch Vorsilben bezeichnet, jeweils versehen mit der Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem sie hängen.
- Seitenketten sein. Sie werden nach den gleichen Regeln wie Grundkette benannt, aber erhalten als Endung "-yl".
- schließlich wird unter Umständen die räumliche Stellung der Substituenten überprüft und durch die Buchstaben bzw. Vorsilben E- (auch: "trans-") oder Z- (auch: "cis-") eindeutig bestimmt. Es werden falls vorhanden Chiralitätzentren angegeben.
Die IUPAC Regeln haben den großen Vorteil, dass sie, wenn sie streng angewendet werden, jede denkbare Verbindung eindeutig und unverwechselbar benennen können. In der Praxis sind die komplizierten Namen manchmal allerdings zu umständlich, weshalb diese Regeln oft nicht ganz streng angewendet werden. Damit ergeben sich in etlichen Fällen zwar immer noch nachvollziehbare Namen, doch Unklarheiten sind dann nicht ganz zu vermeiden.
Beispiel
So müsste bei strenger Anwendung der IUPAC-Nomenklatur zum Beispiel die Substanz
NH2CH2CH2OH
den Namen 2-Aminoethanol erhalten, der auch der gängigere ist. Aber auch der Name 2-Hydroxyethanamin bezeichnet dieselbe Substanz.
Auf folgende Weise gelangt man zu diesem Namen:
- Da die Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen aufweisen, erhält die Wurzel als erste Endung "an".
- Die Grundkette enthält zwei Kohlenstoffatome; damit ergibt sich die Wurzel "eth".
- Als funktionelle Gruppen sind enthalten eine Alkohol-(OH) und eine Aminogruppe (NH2). Die Alkoholgruppe hat die größere Masse und erhält Vorrang vor der Aminogruppe. Damit wird die Endung zu "anol".
- Die Aminogruppe befindet sich nicht am selben Kohlenstoffatom wie die Alkoholgruppe (Atom Nr. 1), sondern an dem daneben (Nr. 2). Deshalb geben wir den Ort an durch "2-Amino".
- Die Kombination von Vorsilbe, Wurzel und Endungen ergibt die Namen "2-Aminoethanol".
Stereoisomere
Für die Benennung verschiedener Stereoisomere gibt es in der Chemie die Fischer-Nomenklatur und die CIP-Regeln mit ihren Nebenregeln, sowie zur Unterscheidung der Richtung der optischen Aktivität die +/--Nomenklatur und für Anomere die α/β-Nomenklatur.
Kategorie:Werkzeug der Chemie