Pikrinsäure
| Strukturformel | ||||
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| Bild:Pikrinsäure.png | ||||
| Allgemeines | ||||
| Name | Pikrinsäure | |||
| Summenformel | C6H3N3O7 | |||
| Andere Namen | 2,4,6-Trinitro-phenol, Trinitrophenol | |||
| Kurzbeschreibung | gelbe, bitter schmeckende Kristalle | |||
| CAS-Nummer | 88-89-1 | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| R- und S-Sätze | R: 2 - 4 - 23/24/25 S: 28 - 35 - 37 - 44 | |||
| Handhabung | Nicht trocken oder unter Luftausschluss handhaben | |||
| Lagerung | nicht mit Metallgefäßen in Berührung bringen | |||
| MAK | 0,1 mg/m3 | |||
| LD50 (Ratte weiblich, oral) | 200 mg/kg | |||
| LD50 (Kaninchen, oral) | 120 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | fest | |||
| Farbe | gelb | |||
| Dichte | 1,76 g/cm³ | |||
| Molmasse | 229,11 g/mol | |||
| Schmelzpunkt | 122 °C | |||
| Siedepunkt | -- (explodiert) | |||
| Dampfdruck | -- °C | |||
| Weitere Eigenschaften | ||||
| Löslichkeit | 13 g/l in Wasser (bei 20 °C) 60 g/l in Wasser (bei 100 °C) 80 g/l in Ethanol (bei 20 °C) | |||
| Gut löslich in | Ethanol, Benzol | |||
| Schlecht löslich in | Wasser | |||
| Unlöslich in | - | |||
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SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | ||||
Pikrinsäure, Summenformel C6H3N3O7, ist der Trivialname für 2,4,6-Trinitro-phenol. Ihre Salze heißen Pikrate.
| Inhaltsverzeichnis |
Eigenschaften
Pikrinsäure, bildet gelbe, stark bitter schmeckende Kristalle, die nur schwer in kaltem Wasser, besser löslich in siedendem Wasser und leicht löslich in Ethanol und Benzol sind.
Bedingt durch die Häufung elektronenziehender Substituenten ist die Pikrinsäure mit ihrer Hydroxygruppe eine starke Säure (pKs 1,02). Pikrinsäure ist giftig, auf der Haut kann sie starke allergische Reaktionen hervorrufen. Die Kontamination mit Stäuben oder Dämpfen ist zu vermeiden.
An der Luft verbrennt Pikrinsäure mit starker Rauchentwicklung, bei sehr raschem erhitzen oder einer Initialzündung erfolgt eine Explosion, bei der die Detonationsgeschwindigkeit etwa 7.100 m/s beträgt und damit circa 10 % stärker ist als die von TNT (2,4,6-Trinitro-toluol). Deswegen wird Pikrinsäure meist als Suspension in Wasser gelagert.
Gegenüber Metallen verhält sich die Pikrinsäure äußerst aggressiv und bildet mit diesen hochexplosive (Schwer)-Metallpikrate.
Herstellung
Die Pikrinsäure wird aus Phenol durch Überführung in Phenol-2,4-disulfonsäure und der Behandlung mit Salpetersäure hergestellt. Alternativ bietet sich die Darstellung aus Chlorbenzen über 2,4-Dinitro-Chlorbenzen, 2,4-Dinitrophenol und dessen erneute Nitrierung an. Früher wurde Pikrinsäure aus Akaroidharz hergestelt.
Verwendung
Primär dient die Pikrinsäure der Farbstoffindustrie zur Herstellung von Pikraminsäure. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die organische Analytik zum Nachweis von Alkaloiden und Kreatinin. Die Verwendung von Pikrinsäure als Füllmaterial für Granaten (wie im ersten Weltkrieg) oder allgemein als Explosivstoff wurde wegen der unkontrollierten Bildung von hochexplosiven Schwermetallpikraten eingestellt, die Pikrinsäure wurde hier durch TNT ersetzt. Pikrinsäure war so zum Beispiel für die katastrophale Halifax-Explosion (engl.) im Jahre 1917 verantwortlich. Des weiteren war die Verwendung von Pikrinsäure zur Anfärbung von Backwaren im ausgehenden 19. Jahrhundert weit verbreitet, was nach einer Häufung von Vergiftungsfällen jedoch unterbunden wurde.