Piperonal
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| Strukturformel | |||
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| right | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Piperonal | ||
| Andere Namen | Heliotropin | ||
| Summenformel | C8 H6 O3 | ||
| CAS-Nummer | 120-57-0 | ||
| Kurzbeschreibung | - | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 150,14 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest, flüssig | ||
| Dichte | - kg/m³ | ||
| Schmelzpunkt | 37°C | ||
| Siedepunkt | 263°C | ||
| Dampfdruck | - Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | gut löslich in Ethanol, schlecht in Wasser | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: | ||
| MAK | - | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |||
Piperonal oder auch:(Piperonal, 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd, Piperonylaldehyd, Methylen-Protocatechualdehyd; engl.: 3,4-Methylenedioxy-benzaldehyde, 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, Piperonyl Aldehyde, Heliotropine, dioxymethyleneprotocatechuic aldehyde)
| Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen
Piperonal kommt in geringen Mengen in den Blütenölen von Echtem Mädesüß (Filipendula ulmaria) und der Gewöhnlichen Robinie (Robinia pseudoacacia) vor; jedoch nur in geringsten Mengen. Es wird gewonnen durch Oxidation von Isosafrol mit Kaliumdichromat.
Gewinnung und Darstellung
Heliotropin auch als Piperonal bezeichnet. Dieser Name stammt von der erstmaligen Synthese, welche von dem Pfefferinhaltsstoff Piperin ("Piperyl-Piperidin") ausging. Die durch Zerfall von Piperin entstandene Piperinsäure produzierte nach einer Umsetzung mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung Piperonal.
Möglichkeit a: Isomerisierung von Safrol zu Isosafrol und nachfolgende Oxidation zu Piperonal mittels Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat oder Ozon.
Möglichkei b: Aus Brenzcatechin (Pyrocatechol) und Glyoxylsäure unter intermediärer Bildung von Protocatechualdehyd bzw. von 3,4-Methylendioxymandelsäure.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Heliotropin kommt in Form von meißt farblosenweniger weißen, gut ausgebildeten Kristallen vor, die sich unter dem Einfluß von Licht, großer Hitze oder im Kontakt mit Eisen z.B. Blechdosen braun färben. Der Stoff ist in [Ethanol] 96% und in [Diethylether] leicht löslich, in Wasser sehr schwer (1:500), in Glycerol so gut wie gar nicht. 1 g Piperonal löst sich in 4 ml verdünntem Ethylalkohol 70%. Der Schmelzpunkt liegt mit 35 bis 37 °C also relativ niedrig.
Verwendung
Aufgrund der vielseitigen Einsetzbarkeit und seines angenehmen Heliotropgeruches ist Piperonal ein außerordentlich wichtiger Parfümbestandteil.Als Basis für Heliotropgerüche, zur Seifeparfümierung usw. Wichtiges Vorprodukt bei der Herstellung von MDA oder MDMA
Besondere Hinweise für bestimmte Chemikaliengruppen
Wichtig: In der Europäischen Union ist die Herstellung, Handel, Einfuhr, Ausfuhr, Veräußerung, Abgabe,Inverkehrbringen und der Erwerb von Heliotropin ohne eine spezielle Erlaubnis des Bundesinstitutes für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) verboten und strafbar. Dasselbe gilt u.a. für die Stoffe Safrol und Isosafrol. Apotheken benötigen diese Erlaubnis für ihren gewöhnlichen Geschäftsbetrieb nicht. Nationale Rechtsgrundlage: Grundstoffüberwachungsgesetz vom 07.10.1994 Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte
Wiki/Weblinks
http://www.chemikalienlexikon.de
Weitere Informationen hierzu im WikiProjekt Chemikalien.