Polyzyklische Aromatische Kohlenwasserstoffe
Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (kurz PAK) bilden eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die aus mindestens zwei miteinander verbundenen (annellierten) Benzolringen bestehen. Man spricht auch von kondensierten Ringsystemen.
Diese ringförmigen Kohlenwasserstoffe können zudem zusätzlich mit Substituenten (häufig Methylgruppen) versehen sein. Aber auch Derivate mit Heteroatomen (vorrangig Sauerstoff und Stickstoff) in Form von Aldehyd-, Keto-, Carboxyl- und Nitrogruppen aber auch Heteroaromaten zählt man zu den PAKs. Dadurch ergibt sich ein großer Variantenreichtum innerhalb der Gruppe der PAKs: Es sind mehrere hundert PAKs bekannt.
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Vorkommen
PAK sind Bestandteil von Kohle, Erdöl und kommen in Bitumen- und Steinkohlenteerprodukten vor.
Entstehung
PAKs entstehen bei der (unvollständigen) Verbrennung von organischen Materialen und sind deswegen in der Luft der ganzen Welt zu finden. Sie werden außerdem durch Kondensations-Reaktionen aus Huminsäuren gebildet.
In der Natur beobachtet man die Produktion von biologisch aktiven PAKs durch Mikroorganismen, Pilzen, Pflanzen und Tieren.
Eigenschaften
Fast alle PAKs, die aus mehr als vier Benzolringen bestehen, sind nachweislich karzinogen.
Alle PAKs sind kristalline Feststoffe, die in Wasser praktisch unlöslich sind. Viele zeigen Fluoreszenz.
Beispiele
Naphthalin, ein weißer Feststoff, ist der einfachste PAK, der aus zwei annellierten Benzolmolekülen besteht. Auch Biphenyl gehört zu den PAKs, obwohl die Benzolringe nicht annelliert sind. Weitere wichtige PAKs sind Naphthalin, Anthracen und Benzopyren. Darüber hinaus zählt man Acenaphthylen, Acenaphthen, Fluoren, Phenanthren, Fluoranthen, Pyren, Benzanthracen und Chrysen zu dieser Stoffgruppe.
Literatur
- Michael Herrenbauer:Biosorption von Polyzyklischen Aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) an Mikroorganismen und Liposomen. Shaker Verlag GmbH (2002), ISBN 3826599039
- Tilman Gocht, Peter Gratwohl: Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe aus diffusen Quellen. Atmosphärische Deposition und Anreicherung in Böden des ländlichen Raums. Umweltwissenschaften und Schadstoffforschung - Zeitschrift für Umweltchemie und Ökotoxikologie 16(4), S. 245 - 254 (2004), ISSN 0934-3504