Pyridin
| Strukturformel | |||
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| 100px|Strukturformel von Pyridin | 200px|Raumfüllendes Molekülmodell von Pyridin | ||
| Allgemeines | |||
| Name | Pyridin | ||
| Summenformel | C5H5N | ||
| Andere Namen | Azabenzol, Azin | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||
| CAS-Nummer | 110-86-1 | ||
| SMILES | C1=NC=CC=C1 | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze | R 11 - 20/21/22 S 26 - 28A | ||
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe aus Nitril oder PVC, Atemschutz, Schutzbrille | ||
| Lagerung | Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä. | ||
| MAK | 5 ml/m³ | ||
| LD50 (Ratte,oral) | 891 mg/kg | ||
| LD50 (Kaninchen,dermal) | 1121 mg/kg | ||
| Physikalische Eigenschaften | |||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Farbe | farblos | ||
| Dichte | 0,98 g/cm³ | ||
| Molmasse | 79,1 g/mol | ||
| Schmelzpunkt | -42 °C | ||
| Siedepunkt | 115-116 °C | ||
| Dampfdruck | 20 hPa bei 20 °C | ||
| Weitere Eigenschaften | |||
| Gut löslich in | Ethanol, Ether, Aceton, Ölen/Fetten, Chloroform, Petrolether, Ligroin | ||
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SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |||
Pyridin (Summenformel: C5H5N, Molekulargewicht: 79,10), auch bekannt als Azin oder Azabenzol, ist eine heterozyklische Verbindung mit aromatischen Eigenschaften (siehe Aromaten). Man kann es sich daher vom Benzol abgeleitet denken, in dem das Stickstoffatom mit seinem freien Elektronenpaar die Aufgaben der C-H Gruppe übernimmt, es heißt daher auch Azabenzol.
| Inhaltsverzeichnis |
Physikalische und chemische Eigenschaften
Pyridin hat einen Schmelzpunkt von -42 °C, der Siedepunkt liegt bei 115 °C; Pyridin liegt daher bei Raumtemperatur als farblose, gesundheitsschädliche, übelriechende Flüssigkeit vor. Es ist mit Alkohol und Wasser mischbar, reagiert schwach basisch und bildet mit Chlorwasserstoffsäure ein kristallines Hydrochlorid, welches erst bei 145 °C schmilzt. Die Einführung des Stickstoffs in den Benzolring hat eine Stabilisierung des aromatischen Systems zur Folge, so dass Pyridin (im Vergleich zum Benzol), nur schwierig substituiert oder oxidativ abgebaut werden kann.
Natürliches Vorkommen
Ein natürliches Pyridiuniumsalz ist NAD. Viele Pyridin-Derivate sind wichtige Naturstoffe, wie beispielsweise Nicotin, Nicotinsäureamid (ein Vitamin, Mangel verursacht Pellagra) oder Vitamin B6 (auch Pyridoxin genannt).
Gewinnung und Herstellung
Pyridin und die Pyridinbasen (Alkylpyridine wie beispielsweise Picoline (dies sind Derivate des Pyridins), werden durch Destillation oder Schwefelsäure-Extraktion aus Steinkohlenteer (in dem es zu 0,1 % vorkommt) gewonnen oder aus Acetaldehyd und Ammoniak hergestellt (für die Pyridinderivate allgemein Hantzsch-Synthese genannt).
Verwendung
Pyridin und die Pyridinbasen werden als Lösungsmittel, für die HPLC, sowie als Synthesebaustein zur Herstellung von einer Vielzahl von Stoffen, wie Arzneimitteln und Herbiziden verwendet. Im Gemisch mit Picolinen wurde Pyridin manchmal zum Denaturieren von Alkohol im Brennspiritus eingesetzt, ist heute aber oft durch ungiftigere Stoffe ersetzt.
Sicherheitsdaten
- CAS-Nummer: 110-86-1
- RTECS-Nummer: UR8400000
- UN-Nummer: 1282
- EU-Nummer: 613-002-00-7
- EINECS-Nummer: 203-809-9
- Umweltgefahren:
- Wassergefährdend (WGK 2). Meeresschadstoff
- EU-Einstufung: F, Xn
- UN-Klassifizierung
- UN Gefahrenklasse: 3
- UN Zusatzgefahren: 6.1
- UN Verpackungsgruppe: II
- Arbeitsplatzgrenzwerte
- TLV als TWA: 5 ml/m³; 16 mg/m³ (ACGIH 1993/94)
- MAK: 5 ml/m³; 16 mg/m³; II,1 (1997)
- Relative Dichte: 0,98
- Selbstentzündungstemperatur: 480 °C
- Siedepunkt: 115 °C
- Schmelzpunkt: -42 °C
- Flammpunkt: c.c. 17 °C
Historisches
Es wurde zuerst im Knochenöl, welches sich durch starkes Erhitzen von trockenen Knochen bildet, entdeckt. "Pyr" ist abgeleitet vom griechischen Wort für "Feuer".
Kategorie:Heterocyclische Base