Salicylsäure
| Strukturformel | |
|---|---|
| Bild:Salicylsäure.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Salicylsäure |
| Summenformel | C7H6O3 |
| Andere Namen | 2-Hydroxybenzoesäure |
| Kurzbeschreibung | Weißes Pulver |
| CAS-Nummer | 69-72-7 |
| Sicherheitshinweise | |
| Bild:Gefahrensymbol_X.png Xn - Gesundheitsschädlich | |
| R- und S-Sätze | R 22,36/38 S 26,28,39 |
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o.ä. |
| Lagerung | Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä. |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | 891 mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | >10 g/kg |
| Flammpunkt | 157 °C |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | farblos |
| Dichte | 1.44 g/cm³ |
| Molmasse | 138.12 g/mol |
| Schmelzpunkt | 159 °C |
| Siedepunkt | 211 °C 20 mm Hg |
| Sublimation | 70 °C ?? mm Hg |
| Dampfdruck | 27 hPa (211°C) |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | 2 g/l (Wasser bei 20 °C) |
| Gut löslich in | Ethanol, Ether, Aceton |
| Schlecht löslich in | Wasser (kalt) |
| Unlöslich in | Lösungsmittel |
| pKs-Wert | 2.97 |
| Kristall | |
| Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0l, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0s | in J/(mol · K) |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Mit Fe3+ Bildung eines violetten Chelats, Vitali-Morin-Reaktion, Chromotropsäure-Reaktion, Decarboxylierung zu Phenol |
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SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | |
Salicylsäure (o-Hydroxybenzoesäure) kommt in Form ihres Methylesters in ätherischen Ölen und als Pflanzenhormon in den Blättern, Blüten und Wurzeln verschiedener Pflanzen vor. Ihren Namen bekam sie, da sie früher vor allem aus der Rinde verschiedener Weiden (wissenschaftlich Salix spec.) gewonnen wurde.
Sie ist auch unter dem Namen Spirsäure bekannt, da sie aus dem Saft der Spirstaude (lateinisch: Spiraea ulmaria, deutsch: Mädesüß, einer Staude aus der Familie der Rosengewächse, die vorwiegend auf Nasswiesen wächst) gewonnen werden kann. Von der Bezeichnung Spirsäure leitet sich auch der Markenname Aspirin ab: A(cetyl)-spir(säure)-in.
Technisch wird sie durch die Kolbe-Schmitt-Synthese aus Kohlenstoffdioxid und Natriumphenolat hergestellt. Diese künstliche Herstellung hat die Gewinnung aus Weidenrinde weitestgehend verdrängt.
Sie dient zur Herstellung von Farb- und Riechstoffen und der Acetylsalicylsäure (bekannt unter dem Markennamen Aspirin), die als schmerzstillendes und entzündungshemmendes Medikament Verwendung findet. Da Salicylsäure hautauflösend ist, wird es auch als Keratolyticum, etc. in der Behandlung von Hühneraugen und Warzen verwendet. Außerdem hat sie eine Bakterien abtötende Wirkung, ihr Einsatz als Konservierungsmittel ist allerdings verboten.
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Kategorie:Arzneistoff
Kategorie:Chemische Verbindung