Shikimisäure
right Shikimisäure ist der Trivialname für die 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexencarbonsäure (englisch: shikimic acid). Diese Carbonsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren Tyrosin, Tryptophan und Phenylalanin bei Pflanzen und Mikroorganismen. Ihre Salze heißen Shikimate.
Die Shikimisäure ist ein wichtiges Stoffwechselzwischenprodukt der Pflanzen und daher weit verbreitet und kommt in großen Mengen in der giftigen Shikimifrucht (Illicium religiosum) sowie im verwandten aber ungiftigen Sternanis vor.
Von der Shikimisäure leiten sich zahlreiche in Pflanzen vorkommende Aromaten ab, zum Beispiel die Protocatechusäure, ein anderer Weg führt zu Gallussäure die Bestandteil der hydrolisierbaren Gerbstoffe ist.
Shikimisäureweg
Der Shikimisäureweg stellt einen wichtigen Weg für die Biogenese von Aromaten dar. Der Shikimisäureweg findet jedoch nicht in höheren Tieren statt.
Der Shikimisäureweg beginnt eigentlich nicht mit der Shikimisäure. Die Biosynthese beginnt mit der Reaktion von Wasser, D-Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolbrenztraubensäure. Er ist in weiteren Schritten entstehen dann Dehydrochinasäure, Dehydroshikimisäure, Shikimisäure und Chorisminsäure. Bei der Prephensäure teilt sich die Biosynthese in zwei Wege. Bei dem ersten können Phenylbrenztraubensäure oder Phenylalanin biosynthetisiert werden, bei dem zweiten Tyrosin und Dopa.
Der Shikimisäureweg ist nicht nur für den Proteinaufbau in Pflanzen wichtig, ausgehend von der beim Shikimisäureweg gebildeten Aminosäure, sondern auch für die Biosynthese der Cumarine und Flavonoide.