Steroide
Steroid Grundstruktur|right Steroide (Einzahl das Steroid, griechisches Adjektiv στερ[ιν]οειδή, von στερεό, stereó - das feste, starre, solide, bezogen auf Moleküleigenschaften) sind eine Klasse von Naturstoffen. Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von Vitaminen und Sexualhormonen (Androgene beim Mann beziehungsweise Estrogene bei der Frau) über Gallensäure und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander. Im Menschen sind sie auch als Hormone der Nebennierenrinde (Corticosteroide) von Bedeutung. Derivate des männlichen Sexualhormons Testosteron, die Anabolika, werden als Muskelaufbaupräparate verwendet.
Steroide sind Derivate des Kohlenwasserstoffs Gonan (Cyclopentanoperhydrophenanthren, siehe Bild rechts).
Chemische Eigenschaften
Alle Steroide basieren auf Cholesterin (mit Ausnahme der Retinsäure), das aus dem Triterpen Squalen aufgebaut wird. Das Grundgerüst ist Steran. Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanophenanthren-Ring (Ausnahme: Vitamin D). Steroide haben eine starre Molekülgestalt (daher der Name) und lassen sich daher gut kristallisieren.
Einteilung
- Sterine (beispielsweise Cholesterin, Ergiosterin)
- Gallensäuren (beispielsweise Cholsäure)
- Steroidhormone
- Corticosteroide (beispielsweise Cortison)
- Östrogene (beispielsweise Östron, Östradiol)
- Gestagene (beispielsweise Progesteron)
- Androgene (beispielsweise Testosteron, Androsteron)
- Insektenhormone (beispielsweise Ecdyson)
- Herzglycoside (beispielsweise Strophantidin)
- Sapogenine (beispielsweise Digitogenin, Diosgenin)
- Steroidalkaloide (beispielsweise Solanidin, Tomatidin)