Terpineol

Terpineol bezeichnet die drei Isomere: α-, β- und γ-Terpineol. Es sind klare, farblose Flüssigkeiten mit einem Geruch nach Flieder. Terpineol ist ein monocyclischer Monoterpen-Alkohol mit der Summenformel C₁₀H₁₈O. Das Thiolderivat Thioterpineol ist der Stoff mit der geringsten bekannten Geruchsschwelle. Die CAS-Nummer des α-Terpineol lautet 98-55-5, die des β-Terpineol 138-87-4 und die des γ-Terpineol 586-81-2.

Inhaltsverzeichnis

1 Struktur

2 Vorkommen

Struktur

Es gibt drei Strukturisomere des Terpineols (siehe Abbildung). Es sind alle drei tertiäre, einwertige Alkohole: sie besitzen eine Hydroxylgruppe und an das Kohlenstoffatom an das die Hydroxylgruppe gebunden ist, sind drei weitere Kohlenstoffatome gebunden. Terpineol ist strukturisomer zu Pinanol, Borneol, Myrcenol, Dihydrocarveol, Nerol, Geraniol und Linalool.

|α-Terpineol β-Terpineol γ-Terpineol
Von links nach rechts: α-, β- und γ-Terpineol

Vorkommen

Terpineol kommt im Lorbeer, Rosmarin, Anis, Majoran, Salbei und Wacholder vor und findet sich auch im Terpentin. Zum Beispiel finden sich im ätherischen Öl der Kurkuma bis zu 500 parts per million Terpineol oder in den Samen des Muskatnussbaums bis zu 9600 ppm α-Terpineol.

Verwendung

Terpineol ist ein Duftstoff, der in Seifen und Farbstoffen verwendet wird.

Eigenschaften

Die Flüssigkeit siedet bei 219 °C und erstarrt bei 18 °C. Die Dichte beträgt 0,93 g/cm³. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. In Wasser ist das hoch viskose Terpineol nahezu unlöslich. Der Brechungsindex beträgt 1,48.

Synthese

α-Terpineol lässt sich wie folgt synthetisieren: Isopren reagiert mit Acrylsäuremethylester (Diels-Alder-Reaktion) zu racematischen 4-Methylcyclo-3-en-1-carbonsäuremethylester. Dieses reagiert in wässrigen Milieu unter Anwesenheit von Methylmagnesiumbromid unter Abgabe Methanol, Magnesiumkationen, Bromidanionen und Hydroxidanionen zu α-Terpineol.

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α-Terpineol lässt sich im sauren Milieu auch aus den cis-trans-Isomeren Geraniol und Nerol herstellen. β-Terpineol wird über 1,8-Dihydroxy-p-menthan hergestellt.

Reaktionen

Terpineol lässt sich wie alle Alkohol mit Carbonsäuren verestern. So reagiert Terpineol mit Essigsäure unter Wasserabgabe zu Terpinylacetat.