Thymol
right Thymol (nach IUPAC als 2-Isopropyl-5-methyl-phenol bezeichnet) ist neben seinem Isomer Carvacrol ein Bestandteil der ätherischen Öle aus Thymian, Oregano und dem Bohnenkraut. Es bildet farblose, stark riechende Kristalle aus. Es ist ein Monoterpen mit der Summenformel C10H14O. Die CAS-Nummer ist 89-83-8.
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Geschichte
Im alten Ägypten wurden Thymol und Carvacrol in Form von Thymianzubereitungen wegen der bakteriziden und fungiziden Eigenschaften zur Konservierung von Mumien benutzt. Die kristalline Substanz Thymol wurde 1719 von Caspar Neumann entdeckt und im Jahre 1842 von M. Lallemand rein dargestellt und durch eine Elementaranalyse charakterisiert, welche schon das richtige Verhältnis der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff lieferte, die diese Substanz aufbauen. Auch Friedrich Ferdinand Runge beschäftigte sich mit der Chemie dieser Substanz. Die Kristallstrukturanalyse mit der genauen Bestimmung der Atompositionen wurde erst 1980 von Alain Thozet und M. Perrin publiziert.
Eigenschaften
Der Feststoff schmilzt bei 50 °C und siedet bei 232 °C. Die Dichte beträgt 0,97 g/cm³. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C. Die Molmasse beträgt 150,22 g/mol. Der Dampfdruck beträgt bei 25 °C 2,5 hPa.
Da Thymol ein Phenolderivat ist, zeigt es das typische Verhalten von Phenol. Das heißt, es löst sich in Natronlauge oder Kalilauge und wird daraus durch Ansäuern wieder freigesetzt. Auch in Ethanol, Ether und Chloroform ist es gut löslich, in einem Liter Ethanol lösen sich bei 25 °C 1000 g Thymol, in einem Liter Chloroform etwa 1428 g Thymol. In Wasser ist es nur schwer löslich, in einem Liter Wasser löst sich ein Gramm Thymol. Die orale letale Dosis für eine Ratte liegt bei 980 mg/kg.
Thymol kann zu Menthol dehydriert werden.
Gewinnung und Darstellung
Thymol kann über die Reaktion von m-Kresol und Propen hergestellt werden: center
Verwendung
Thymol zeichnet sich durch eine starke desinfizierende fungizide und bakterizide Wirkung aus und wird wegen seines angenehmen Geschmacks in Mundwässern, Zahnpasta und in 5-prozentiger alkoholischer Lösung zur Hautdesinfektion bieziehungsweise lokal gegen Hautpilze eingesetzt, wie zum Beispiel als Bestandteil von Vaginalkapseln oder zur Behandlung von Mundhöhlenpilz bei AIDS-Patienten. In der Veterinärmedizin wird Thymol ebenfalls seit vielen Jahren zur Behandlung von Hautpilzinfektionen aber auch als Verdauungsförderer verwendet.