Triphenylmethan
| Strukturformel | |
|---|---|
| Triphenylmethan | |
| Allgemeines | |
| Name | Triphenylmethan |
| Andere Namen | Tritan, Triarylmethan |
| Summenformel | (C6H5)3CH |
| CAS-Nummer | 519-73-3 |
| Kurzbeschreibung | - |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 244,34 g/mol |
| Aggregatzustand | fest, flüssig, gasförmig |
| Dichte | - kg/m³ |
| Schmelztemperatur | 90-92 °C |
| Siedetemperatur | 190-215 °C |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser (20 °C), löslich in Chloroform (20 °C) |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| ? | |
| R- und S-Sätze | R: ? S: ? |
| MAK | ? |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Triphenylmethan, auch Tritan oder Triarylmethan genannt, bildet mit drei Phenylringen, die um ein zentrales Kohlenstoff-Atom gruppiert sind, eine organische Verbindung mit der Summenformel (C6H5)3CH. Triphenylmethan ist farblos, kann aber zu einem Farbstoff werden, indem das Wasserstoff-Atom sich vom zentralen Kohlenstoffatom trennt und dieses z. B. durch den +M-Effekt einer angefügten OH-Gruppe eine Doppelbindung zu einem Phenylring ausbildet. Man spricht dann von einem konjugierten Pi-Elektronensystem.
Eine Besonderheit beim Triphenylmethan ergibt sich in der räumlichen Anordnung des Moleküls: Da sich die Wasserstoff-Atome der Phenylreste gegenseitig stören und eine planare Anordnung somit nicht möglich ist, werden die Benzolringe aus der Ebene herausgedreht (Propeller-Molekül).
Triphenylmethan lässt sich leicht zu Triphenylmethanol oxidieren, da die Acidität des H-Atoms am tertiären C-Atom durch die drei Phenylgruppen erhöht ist.
Synthese
Triphenylmethan kann per Friedel-Crafts-Alkylierung aus Benzol und Trichlormethan (Chloroform) oder in wesentlich besserer Ausbeute aus Benzol und Benzylidendichlorid synthetisiert werden. Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution. Für beide Reaktionen wird die Lewis-Säure Aluminiumtrichlorid (AlCl3) als Katalysator benötigt. Als Produkt entsteht neben Triphenylmethan auch Chlorwasserstoff.
Verwendung
Triphenylmethan bildet den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethan-Farbstoffe (z. B. Indikatoren, Textil- und Lebensmittelfarbstoffe). Zu diesen gehören u. a.: