Tropan
Tropan (von gr. tropos = Wendung, auf etwas wirkend) ist die Bezeichnung für das Grundgerüst einer Klasse von organischen Molekülen, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind.
| Inhaltsverzeichnis |
Grundgerüst
Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterozyklisches Ringsystem, bei welchem das 1. und 5. C-Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethyl-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem das 1. und 4. C-Atom durch eine Propyl-Gruppe miteinander verbunden sind:
| thumb|Tropan-Grundgerüst |
Abgeleitete Moleküle
Tropanole
Struktur
Tropanole weisen am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe und am 3. oder am 2. C-Atom eine Hydroxylgruppe auf. Je nach Stellung dieser Hydroxylgruppe werden zwei Tropanole unterschieden: Bei dem 3α-Tropanol steht sie achsial, bei dem 3β-Tropanol äquatorial.
| 3α-Tropanol | 3β-Tropanol | |
|---|---|---|
| Weitere Bezeichnung: | 3α-Hydroxytropan | 3β-Hydroxytropan |
| Trivialname: | Tropin | Pseudotropin |
| Systematische Bezeichnung: | 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3endo-ol | 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3exo-ol |
| Schmelzpunkt | 63 °C | 108-109 °C |
| Siedepunkt | 229 °C | 240-241 °C |
| Struktur | thumb|3α-Tropanol | thumb|3β-Tropanol |
Die Tropan-Alkaloide sind Ester von verschiedenen Säuren mit den Tropanolen.
Beispiele:
| Hyoscyamin | α(-)-Troponol-Tropasäure-Ester | thumb|Hyoscyamin | |
| Atropin | α(±)-Troponol-Tropasäure-Ester | (Racemat) | |
| Scopolamin | α(±)-Troponol-Tropasäure-Ester | mit zusätzlicher Sauerstoffbrücke zwischen 6. und 7. C-Atom (Racemat) | |
| Cocain | β-Troponol-Benzoesäure-Ester | am 2. C-Atom mit Methanol-Methansäure-Ester |
Weitere Säuren: Essigsäure, Valeriansäure, Tiglinsäure, 3,4,5-Methoxy-benzoesäure, 3,4,5-Methoxy-zimtsäure, Mandelsäure.
Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht:
| thumb|(1R)-1-Tropanol |
Vorkommen
Tropanole und davon abgeleitete Alkaloide kommen in allen Nachtschattengewächsen (Solanaceen) im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.) vor. Das 1(R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere(Physalis peruviana) zu finden.