Weinsäure
Weinsäure ist eine Dihydroxydicarbonsäure, welche hauptsächlich in Weintrauben auftritt. Die chemische Bezeichnung ist 2,3-Dihydroxybernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxybutandisäure. Die Summenformel der Weinsäure ist: C4H6O6.
Bei der Weinherstellung scheiden sich schwerlösliche Salze der Weinsäure als Weinstein am Boden von Weinfässern oder Weinflaschen ab. Die Salze der Weinsäure werden, abgeleitet von ihrem lateinischen Namen acidum tartaricum, als Tartrate bezeichnet.
Strukturformeln der Weinsäuren in der Fischer-Projektion:
COOH
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HO-C-H D(-)-Weinsäure
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H-C-OH
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COOH
COOH
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H-C-OH L(+)-Weinsäure
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HO-C-H
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COOH
COOH
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H-C-OH
----|---- =>Spiegelebene im Molekül, die zu optischer Inaktivität führt.
H-C-OH
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COOH meso-Weinsäure
Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxylgruppen im Molekül der Weinsäure tragen, sind chirale Zentren. Je nach der Struktur dieser Zentren liegt L(+)-Weinsäure, D(-)-Weinsäure oder die optisch inaktive meso-Weinsäure vor. In der Natur kommt meist die rechtsdrehende L(+)-Form vor.
Die Alkalisalze der Weinsäure vermögen in alkalischer Lösung Kupfer(II)-Ionen zu komplexieren (zu binden) und dadurch in Lösung zu halten (Fehlingsche Lösung). Als zweibasische, verhältnismäßig starke Säure können auch Hydrogentartrate gebildet werden. Die L(+)-Weinsäure sowie deren Calcium-, Kalium- und Magnesiumsalze finden sich reichlich in den Trauben und Blättern des Weinstocks sowie im Löwenzahn, in Zuckerrüben und in verschiedenen Früchten.
Eine Mischung gleicher Mengen von L(+)- und D(-)-Weinsäure (Racemat) wird als Traubensäure bezeichnet, Schmelzpunkt 205-206°C.
Zur Gewinnung der Weinsäure geht man meist von Weinstein aus, der hauptsächlich aus Kaliumhydrogentartrat besteht. Nach Umsetzung mit Calciumhydroxid wird in Calciumtartrat überführt, woraus auf Zusatz von Schwefelsäure die L(+)-Weinsäure, Schmelzpunkt 172,1°C, entsteht. Verwendet wird Weinsäure zur Herstellung von Limonaden und Erfrischungsgetränken, als Maskierungsmittel in der Analytik von Schwermetallen sowie zur Racematspaltung organischer Basen.
Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Weinsäure die Bezeichnung E 334.