Xanthin
Xanthin ist ein Zwischenprodukt beim Purin-Abbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt.
| Strukturformel | |
|---|---|
| center|thumb|134px|Xanthin. | |
| Allgemeines | |
| Name | Xanthin |
| Andere Namen | 2,6-Dihydroxypurin |
| Summenformel | C5H4N4O2 |
| CAS-Nummer | 69-89-6 |
| SMILES | O=c2[nH]c(=O)c1nc[nH]c1[nH]2 |
| Kurzbeschreibung | - |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 152.1126 g/mol |
| Aggregatzustand | - |
| Dichte | - kg/m³ |
| Schmelztemperatur | - °C |
| Siedetemperatur | - °C |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) |
| Löslichkeit | - |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| - | |
| R- und S-Sätze |
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| MAK | - |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Stoffgruppe
Xanthine sind eine Gruppe von Alkaloiden, die für gewöhnlich als milde Stimulantien eingesetzt werden sowie zur Behandlung des asthma bronchiale. Sie umfassen Koffeine, Theophylline, Theobromine (hauptsächlich in Schokolade enthalten). Xanthine sind Purin-Derivate und finden sich sehr selten als Grundgerüst von Nukleinsäuren.
Vorkommen
Xanthin ist ein Spaltprodukt des Eiweisses. Es entsteht z.B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Mate, dem Südamerikanischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm aufgrund seiner besonderen Struktur eine sehr anregende Wirkung nachgesagt.
Pathophysiologie
Xanthin-Steine sind relativ selten. Sie können bei einer Xanthinurie auftreten. Ursache der gar nicht so seltenen Xanthinurie ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin aber relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40% der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.