Zimtaldehyd
| Strukturformel | |
|---|---|
| thumb|Zimtaldehyd | |
| Allgemeines | |
| Name | Zimtaldehyd |
| Summenformel | C9H8O |
| Andere Namen | 3-Phenylprop-2-en-1-al |
| Isomere | cis-3-Phenylprop-2-en-1-al, trans-3-Phenylprop-2-en-1-al |
| Kurzbeschreibung | leicht gelbliches Öl, das intensiv nach Zimt riecht |
| CAS-Nummer | 104-55-2 (trans-Isomer) |
| Sicherheitshinweise | |
| 80pxXn | |
| R- und S-Sätze | R: 36-38 S: 2/26/36 |
| MAK | - |
| LD50 (Ratte, oral) | 2,5 g/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Farbe | hellgelb |
| Dichte | 1,05 g/cm3 (20 °C) |
| Molmasse | 132,2 g/mol |
| Schmelzpunkt | -7 °C |
| Siedepunkt | 248 °C |
| Dampfdruck | - |
| Gut löslich in | Ethanol, Ether, Chloroform, Ölen |
| Schlecht löslich in | Wasser |
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SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | |
Zimtaldehyd trägt den IUPAC-Namen 3-Phenylprop-2-en-1-al. Er kommt in zwei isomeren Formen, dem cis-3-Phenylprop-2-en-1-al und dem trans-3-Phenylprop-2-en-1-al vor.
| Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen
Zimtaldehyd kommt natürlich im Zimtrindenöl (42 - 68%) vor, welches durch Destillation der Rinde (in geringerer Qualität auch der Blätter) des Zimtbaums gewonnen wird.
Herstellung
Zimtaldehyd kann analog zur Zimtsäure mittels Knoevenagel-Reaktion aus Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt werden.
Reaktionsverhalten
Durch Autoxidation an der Luft entsteht aus Zimtaldehyd Zimtsäure. Durch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Ozon wird Zimtaldehyd zu Benzoesäure oxidiert.
Verwendung
Zimtaldehyd ist eine gelbliche, ölige und in Wasser sehr schwer lösliche Flüssigkeit. Das Trans-Isomere wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition von orientalischen Parfüms benutzt. Reiner Zimtaldehyd hat sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Reaktionen führen. Daher muss den zimtaldehydhaltigen Parfümerieprodukten ein desensibilisierender Stoff ( meist ein Duftstoff wie Eugenol ) zugesetzt werden.
Zimtaldehyd wurde kürzlich als sehr wirksam bei der Abtötung von Mückenlarven erkannt.
Weblinks
Kategorie:Chemische Verbindung