Zimtsäure
| Strukturformel | |
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| Strukturformel von Zimtsäure | |
| Allgemeines | |
| Name | Zimtsäure |
| Summenformel | C9H8O2 |
| Andere Namen | 3-Phenylacrylsäure, trans-3-Phenylpropensäure, engl: cinnamic acid |
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff |
| CAS-Nummer | 140-10-3 |
| Sicherheitshinweise | |
| GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN | |
| R- und S-Sätze | - |
| Lagerung | Lagerklasse(VCI)10-13,WGK: 1 (schwach wassergefährdend) |
| MAK | - |
| LD50 (Ratte, oral) | 2500 mg/kg |
| LD50 (Kaninchen, dermal) | >5000 mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | weiß |
| Dichte | 1,25 g/cm3(4 °C) |
| Molmasse | 148,161 g/mol |
| Schmelztemperatur | 134 °C |
| Siedetemperatur | 300 °C |
| Dampfdruck | 1,3 hPa (128 °C) |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | 0,4 g/l Wasser (bei 20 °C) |
| Schlecht löslich in | Wasser |
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Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure) ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der bei 134 °C schmilzt und bei 300°C siedet. Zimtsäure kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Neben Zimtaldehyd und Eugenol ein wichtiger Bestandteil von Zimt. Zimtsäure gehört zu den Aromaten und ist eine ungesättigte Carbonsäure.
Herstellung
Zimtsäure kann aus Benzaldehyd hergestellt werden, beispielsweise mittels der Knoevenagel-Reaktion aus Malonsäure.
Verwendung
trans-3-Phenylacrylsäure kann zur Darstellung von Phenylacetylen verwendet werden.
Zimtsäure-Gruppen können in Polymeren unter UV-Licht vernetzen und spielen dann eine wichtige Rolle bei der Darstellung eines Formgedächtnis-Effektes.
Siehe auch: Anthrachinone